Orsiprenalin

Orsiprenalin

Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-5-[1-hidroksi-2-(isopropilamino)etil]benzena-1,3-diol
Data klinis
Nama dagang	Alupent, Metaprel, Orcibest
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682084
Kat. kehamilan	A(AU) C(US)
Status hukum	Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (US)
Rute	Oral, inhalasi
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	3% jika dihirup, 40% jika diminum
Metabolisme	Saluran pencernaan dan hati
Waktu paruh	6 jam
Pengenal
Nomor CAS	586-06-1^Y
Kode ATC	R03AB03 R03CB03 R03CB53
PubChem	CID 4086
Ligan IUPHAR	7250
DrugBank	DB00816
ChemSpider	3944^Y
UNII	53QOG569E0^Y
KEGG	D08300^Y
ChEBI	CHEBI:82719^N
ChEMBL	CHEMBL776^Y
Data kimia
Rumus	C11H17NO3
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C11H17NO3/c1-7(2)12-6-11(15)8-3-9(13)5-10(14)4-8/h3-5,7,11-15H,6H2,1-2H3^Y Key:LMOINURANNBYCM-UHFFFAOYSA-N^Y
Data fisik
Kelarutan dalam air	9.7 mg/mL (20 °C)

Orsiprenalin atau metaproterenol adalah bronkodilator yang digunakan dalam pengobatan asma.[1][2] Orsiprenalin adalah agonis reseptor adrenergik β₂ yang cukup selektif yang menstimulasi reseptor otot polos di paru-paru, rahim, dan pembuluh darah yang mensuplai otot lurik, dengan efek minimal atau tidak ada pada reseptor adrenergik α. Efek farmakologis obat agonis adrenergik β seperti orsiprenalin setidaknya sebagian disebabkan oleh stimulasi melalui reseptor adrenergik β dari adenilat siklase intraseluler, enzim yang mengkatalisis konversi ATP menjadi cAMP. Peningkatan kadar cAMP dikaitkan dengan relaksasi otot polos bronkial dan penghambatan pelepasan mediator hipersensitivitas langsung dari banyak sel, terutama dari sel mast.

Referensi

1. Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). "DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs". Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035–41. doi:10.1093/nar/gkq1126. PMC 3013709 . PMID 21059682. 
2. Wishart DS, Knox C, Guo AC, Cheng D, Shrivastava S, Tzur D, Gautam B, Hassanali M (2008). "DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets". Nucleic Acids Res. 36 (Database issue): D901–6. doi:10.1093/nar/gkm958. PMC 2238889 . PMID 18048412.