Kloksasilin

Kloksasilin
Nama sistematis (IUPAC)
(2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-
oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-
4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid or 5 methyl 3(2 chlorophenyl)4 isoxazoyl penicillin
Data klinis
Nama dagang Cloxapen dan lainnya
Kat. kehamilan B
Status hukum ?
Rute Melalui mulut (oral) dan injeksi intramuskular
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 37 sampai 90%
Ikatan protein 95%
Metabolisme Dimetabolisme melalui pemutusan cincin beta-laktam untuk membentuk metabolit asam penisilinat yang tidak aktif
Waktu paruh 30 menit sampai 1 hour
Ekskresi Ginjal dan empedu
Pengenal
Nomor CAS 61-72-3 YaY
Kode ATC J01CF02 QJ51CF02 QS01AA90
PubChem CID 6098
DrugBank DB01147
ChemSpider 5873 YaY
UNII O6X5QGC2VB YaY
KEGG D07733 YaY
ChEBI CHEBI:49566 YaY
ChEMBL CHEMBL891 YaY
Data kimia
Rumus C19H18ClN3O5S 
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 YaY
    Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N YaY

Kloksasilin (cloxacillin) adalah antibiotik dari golongan penisilin yang dapat digunakan untuk pengobatan sejumlah infeksi bakteri yang meliputi Staphylococcus spp., Streptococcal spp., dan bakteri lainnya. Obat ini digunakan untuk menangani beberapa penyakit infeksi bakteri seperti seperti impetigo, selulitis, pneumonia, radang sendi septik (septic arthritis), dan otitis eksterna.[1] Obat ini juga bisa digunakan untuk menangani infeksi di kulit atau jaringan lunak, seperti mastitis.[2][3] Akan tetapi, kloksasilin tidak efektif untuk Staphylococcus aureus yang resisten terhadap metisilin (methicillin-resistant Staphylococcus aureus, MRSA).[4] Administrasi kloksasilin dapat melalui mulut (oral) dan suntikan (injeksi).[1][2]

Efek samping yang umum dan tidak terlalu serius dari kloksasilin meliputi rasa mual, diare, kembung, rasa gatal, dan sakit kepala.[2][5] Selain itu, terdapat juga efek samping yang lebih serius seperti mual dan muntah yang tak kunjung sembuh, diare cair yang parah, nyeri otot dan sendi, dan reaksi alergi termasuk anafilaksis.[1][2][5][6] Kloksasilin tidak dianjurkan pada orang yang sebelumnya pernah memiliki alergi penisilin.[1] Penggunaan obat ini selama kehamilan tampaknya relatif aman meskipun belum ada studi randomized controlled trial pada ibu hamil dan menyusui.[7] Meski demikian, penggunaan obat ini pada ibu hamil harus melalui konsultasi dengan dokter dan hanya boleh diberikan selama kehamilan jika kebutuhannya sudah jelas.[1][7]

Kloksasilin dipatenkan pada tahun 1960 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1965.[8] Obat ini termasuk dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[9]

Mekanisme aksi

Kloksasilin menunjukkan aktivitas bakterisidal melalui penghambatan sintesis dinding sel bakteri dengan mengikat satu atau lebih protein pengikat penisilin (penicillin binding protein, PBP). Kloksasilin juga menunjukkan efek autolitik bakteri dengan menghambat PBP tertentu yang terkait dengan aktivasi proses autolitik bakteri.[10] 

Interaksi obat

Kloksasilin dapat terlibat dalam berbagai efek interaksi ketika digunakan bersamaan dengan obat-obat tertentu. Efektivitas kloksasilin dapat menurun apabila digabungkan dengan chloramphenicol, erythromycin, antibiotik sulfonamida, atau antibiotik tetrasiklin.[2] Selain itu, penggunaan kloksasilin bersama kontrasepsi oral yang mengandung estrogen dapat mengurangi efektivitas kontrasepsi tersebut. Risiko efek samping seperti mual, muntah, sariawan, dan anemia meningkat ketika kloksasilin digunakan bersama metotreksat (methotrexate). Penggunaan bersama dengan probenesid juga dapat meningkatkan risiko efek samping.[2] Interaksi dengan obat antikoagulan, seperti warfarin, dapat meningkatkan risiko terjadinya perdarahan. Selanjutnya, efektivitas natrium pikosulfat berkurang ketika digunakan bersama kloksasilin. Terakhir, efektivitas vaksin dengan bakteri hidup, termasuk vaksin tifoid, vaksin BCG, atau vaksin kolera, dapat menurun jika digunakan bersama kloksasilin.[2]

Referensi

  1. ^ a b c d e Organization, World Health; Stuart, Marc C.; Kouimtzi, Maria; Hill, Suzanne (2009). WHO model formulary 2008 (dalam bahasa Inggris). World Health Organization. ISBN 978-92-4-154765-9. 
  2. ^ a b c d e f g Nareza, Meva (2023-10-17). "Cloxacillin". Alodokter. Diakses tanggal 2024-03-29. 
  3. ^ Kataria, Kamal; Srivastava, Anurag; Dhar, Anita (2013-12). "Management of Lactational Mastitis and Breast Abscesses: Review of Current Knowledge and Practice". Indian Journal of Surgery (dalam bahasa Inggris). 75 (6): 430–435. doi:10.1007/s12262-012-0776-1. ISSN 0972-2068. PMC 3900741 alt=Dapat diakses gratis. PMID 24465097. 
  4. ^ "Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (MRSA)". National Institute for Communicable Diseases (NCID) (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-03-29. 
  5. ^ a b "Cloxacillin Side Effects: Common, Severe, Long Term". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-03-29. 
  6. ^ "Cloxacillin Oral: Uses, Side Effects, Interactions, Pictures, Warnings & Dosing". WebMD (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-03-29. 
  7. ^ a b "Cloxacillin Use During Pregnancy". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-03-29. 
  8. ^ IUPAC; Fischer, János; Ganellin, C. Robin (2006-12-13). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. ISBN 978-3-527-60749-5. 
  9. ^ World Health Organization (2019). "World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019". World Health Organziation (dalam bahasa Inggris). 
  10. ^ "Cloxacillin". www.antimicrobe.org. Diakses tanggal 2024-03-29.