Fenoksimetilpenisilin

Fenoksimetilpenisilin

Nama sistematis (IUPAC)
3,3-Dimetil-7-okso-6-(2-fenoksiasetamido)-4-tia-1-azabisiklo[3.2.0]heptana-2-asam karboksilat
Data klinis
Nama dagang	Veetids, Apocillin,[1] dll
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a685015
Data lisensi	US Daily Med:V pranala
Kat. kehamilan	?
Status hukum	℞-only (US) ℞ Preskripsi saja
Rute	Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	60%
Ikatan protein	80%
Metabolisme	Hati
Waktu paruh	30–60 menit
Ekskresi	Ginjal
Pengenal
Nomor CAS	87-08-1^Y 132-98-9 (kalium), 147-48-8 (kalsium anhidrat), 73368-74-8 (kalsium dihidrat)
Kode ATC	J01CE02
PubChem	CID 6869
DrugBank	DB00417
ChemSpider	6607^Y
UNII	Z61I075U2W^Y
KEGG	D05411^Y
ChEBI	CHEBI:27446^Y
ChEMBL	CHEMBL615^Y
Sinonim	penisilin fenoksimetil, penisilin V, penisilin VK
Data kimia
Rumus	C16H18N2O5S
InChI InChI=1S/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1^Y Key:BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N^Y
Data fisik
Titik lebur	120-128 °C (-78 °F)

Fenoksimetilpenisilin, juga dikenal sebagai penisilin V (disingkat PcV) atau penisilin VK, adalah antibiotik yang berguna untuk mengobati sejumlah infeksi bakteri. Secara khusus, obat ini digunakan untuk mengobati faringitis streptokokus, otitis media, dan selulitis. Obat ini juga digunakan untuk mencegah demam reumatik dan mencegah infeksi setelah pengangkatan limpa. Obat ini diberikan melalui mulut.[2]

Efek sampingnya meliputi diare, mual, dan reaksi alergi termasuk anafilaksis. Obat ini tidak direkomendasikan bagi mereka yang memiliki riwayat alergi penisilin.[2] Obat ini relatif aman untuk digunakan selama kehamilan.[3] Obat ini termasuk dalam keluarga antibiotik penisilin dan laktam beta. Obat ini biasanya menyebabkan kematian bakteri.[4]

Fenoksimetilpenisilin pertama kali dibuat pada tahun 1948 oleh Eli Lilly and Company.[5]^:121  Obat ini tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[6] Obat ini tersedia sebagai obat generik.[4]

Sejarah

Perusahaan farmasi Austria, Biochemie, didirikan di Kundl pada bulan Juli 1946 di lokasi pabrik bir yang terbengkalai, atas saran seorang perwira Prancis, Michel Rambaud (seorang ahli kimia), yang dapat memperoleh sejumlah kecil kultur awal Penicillium dari Prancis. Kontaminasi tangki fermentasi merupakan masalah yang terus-menerus, sehingga pada tahun 1951,ahli biologi perusahaan Ernst Brandl mencoba menyelesaikannya dengan menambahkan fenoksietanol ke dalam tangki sebagai disinfektan antibakteri. Hal ini secara tak terduga mengakibatkan peningkatan produksi penisilin: tetapi, penisilin yang dihasilkan bukanlah benzilpenisilin, tetapi fenoksimetilpenisilin. Fenoksietanol difermentasi menjadi asam fenoksiasetat[7] di dalam tangki, yang kemudian dimasukkan ke dalam penisilin melalui biosintesis. Yang penting, Brandl menyadari bahwa fenoksimetilpenisilin tidak dihancurkan oleh asam lambung dan oleh karena itu dapat diberikan melalui mulut. Fenoksimetilpenisilin awalnya ditemukan oleh Eli Lilly pada tahun 1948 sebagai bagian dari upaya mereka untuk mempelajari prekursor penisilin, tetapi tidak dieksploitasi lebih lanjut, dan tidak ada bukti bahwa Lilly memahami pentingnya penemuan mereka pada saat itu.[5]^:119–121[8]

Kegunaan dalam medis

Penggunaan khusus fenoksimetilpenisilin meliputi:[9][10]

• Infeksi yang disebabkan oleh Streptococcus pyogenes seperti:
  • Tonsilitis
  • Faringitis
  • Infeksi kulit
• Antraks (infeksi ringan tanpa komplikasi)
• Penyakit Lyme (tahap awal pada wanita hamil atau anak kecil)
• Demam reumatik (profilaksis primer dan sekunder)
• Infeksi kulit akibat streptococcus
• Gangguan limpa (profilaksis infeksi Pneumococcus)
• Pengobatan awal untuk bisul gusi
• Gingivitis sedang hingga berat (bersama dengan metronidazol)
• Cedera avulsi gigi (sebagai alternatif tetrasiklin)
• Profilaksis infeksi darah pada anak-anak dengan penyakit sel sabit.

Penisilin ini kurang aktif dibandingkan benzilpenisilin (penisilin G) terhadap bakteri Gram-negatif. Fenoksimetilpenisilin memiliki berbagai aktivitas antimikroba terhadap bakteri Gram-positif yang mirip dengan benzilpenisilin dan cara kerja yang serupa, tetapi secara substansial kurang aktif daripada benzilpenisilin terhadap bakteri Gram-negatif.[11][12]

Fenoksimetilpenisilin biasanya hanya digunakan untuk pengobatan infeksi ringan hingga sedang, dan tidak untuk infeksi berat atau yang sudah dalam karena penyerapannya tidak dapat diprediksi. Kecuali untuk pengobatan atau pencegahan infeksi dengan Streptococcus pyogenes (yang secara seragam sensitif terhadap penisilin), terapi harus dipandu oleh studi bakteriologis (termasuk uji sensitivitas) dan oleh respons klinis.[13] Orang yang awalnya diobati dengan benzilpenisilin parenteral dapat melanjutkan pengobatan dengan fenoksimetilpenisilin melalui mulut setelah respons yang memuaskan diperoleh.[9]

Obat ini tidak aktif terhadap bakteri penghasil beta-laktamase, yang mencakup banyak galur Staphylococcus.[13]

Efek samping

Fenoksimetilpenisilin biasanya ditoleransi dengan baik tetapi kadang-kadang dapat menyebabkan mual sementara, muntah, nyeri epigastrik, diare, sembelit, bau asam pada urin dan lidah berbulu hitam. Reaksi hipersensitivitas sebelumnya terhadap penisilin apa pun merupakan kontraindikasi.[9][13]

Mekanisme kerja

Mekanisme kerja fenoksimetilpenisilin sama seperti anggota penisilin lainnya. Obat ini memberikan aksi bakterisida terhadap mikroorganisme yang sensitif terhadap penisilin selama tahap perkembangbiakan aktif. Obat ini bekerja dengan menghambat biosintesis peptidoglikan dinding sel.[14]

Status kompendial

• British Pharmacopoeia[15]

Dalam budaya masyarakat

Nama

Ada empat penisilin yang diberi nama pada saat penisilin V ditemukan (penisilin I, II, III, IV), namun Penisilin V diberi nama "V" untuk Vertraulich (bahasa Jerman untuk "rahasia").[5]^:121

Referensi

1. "Apocillin". Felleskatalogen (dalam bahasa Norwegia). LMI (Legemiddelindustrien). Diakses tanggal 23 June 2018. fenoksymetylpenicillin 
2. World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR, ed. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. hdl:10665/44053 . ISBN 9789241547659. 
3. Hamilton R (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. hlm. 95. ISBN 9781284057560. 
4. "Penicillin V". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 20 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
5. Greenwood D (2008). "Wonder Drugs". Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph (dalam bahasa Inggris). OUP Oxford. ISBN 978-0-19-953484-5. Diarsipkan dari versi asli tanggal 20 December 2016.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
6. World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
7. "Phenoxyacetic acid". PubChem. Bethesda, MD, USA: National Center for Biotechnology Information, National Library of Medicine. 26 December 2020. Diakses tanggal 1 January 2021. 
8. Behrens OK, Corse J (September 1948). "Biosynthesis of penicillins; biological precursors for benzylpenicillin (penicillin G)". The Journal of Biological Chemistry. 175 (2): 751–764. doi:10.1016/S0021-9258(18)57194-5 . PMID 18880772. 
9. Sweetman S., ed. (2002). Martindale: The complete drug reference (edisi ke-Electronic version). London: Royal Pharmaceutical Society of Great Britain and the Pharmaceutical Press. 
10. Rossi S., ed. (2006). Australian Medicines Handbook. Adelaide: Australian Medicines Handbook Pty Ltd. ISBN 0-9757919-2-3. 
11. Garrod LP (February 1960). "Relative antibacterial activity of three penicillins". British Medical Journal. 1 (5172): 527–529. doi:10.1136/bmj.1.5172.527. PMC 1966560 . PMID 13826674. 
12. Garrod LP (December 1960). "The relative antibacterial activity of four penicillins". British Medical Journal. 2 (5214): 1695–1696. doi:10.1136/bmj.2.5214.1695. PMC 2098302 . PMID 13703756. 
13. "Penicillin V Potassium tablet: Drug Label Sections". U.S. National Library of Medicine, Daily Med: Current Medication Information. December 2006. Diarsipkan dari versi asli tanggal 27 July 2009. Diakses tanggal 2 August 2009.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
14. Yocum RR, Rasmussen JR, Strominger JL (May 1980). "The mechanism of action of penicillin. Penicillin acylates the active site of Bacillus stearothermophilus D-alanine carboxypeptidase". The Journal of Biological Chemistry. 255 (9): 3977–3986. doi:10.1016/S0021-9258(19)85621-1 . PMID 7372662. 
15. "Index (BP 2009)" (PDF). British Pharmacopoeia Commission Secretariat. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 11 April 2009. Diakses tanggal 26 March 2010.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)