1,1,1-Trichloroethan

1,1,1-Tricloroetan

Skeletal formula of 1,1,1-Tricloroetan Space-filling model of 1,1,1-Tricloroetan
Names
IUPAC name 1,1,1-Tricloroetan
Other names 1,1,1-TCA, methyl chloroform, chlorothene, Solvent 111, R-140a, Genklene
Identifiers
CAS Number	71-55-6^Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:36015^Y
ChEMBL	ChEMBL16080^Y
ChemSpider	6042^Y
ECHA InfoCard	100.000.688
IUPHAR/BPS	5482
KEGG	C18246^Y
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	6278
UNII	113C650IR1 Lưu trữ 2016-03-04 tại Wayback Machine^Y
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID0021381
InChI InChI=1S/C2H3Cl3/c1-2(3,4)5/h1H3^Y Key: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C2H3Cl3/c1-2(3,4)5/h1H3 Key: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYAP
SMILES ClC(Cl)(Cl)C
Properties
Chemical formula	C2H3Cl3 or CH3CCl3
Molar mass	133.40 g/mol
Appearance	Colorless liquid
Odor	mild, chloroform-like[1]
Density	1.32 g/cm³
Melting point	−33 °C (−27 °F; 240 K)
Boiling point	74 °C (165 °F; 347 K)
Solubility in water	0.4% (20 °C)[1] 0.480 g/litre at 20 °C[2]
Vapor pressure	100 mmHg (20 °C)[1]
Hazards
Main hazards	Ozone layer impact. Irritant to the upper respiratory tract. Causes severe irritation and swelling to eyes.
R-phrases (outdated)	R19 R20 R40 R59 R66
S-phrases (outdated)	S9 S16 S24 S25 S46 S59 S61
NFPA 704	1 3 1
Explosive limits	7.5%-12.5%[1]
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	9600 mg/kg (đường miệng, chuột) 6000 mg/kg (oral, mouse) 5660 mg/kg (oral, rabbit)[3]
LC50 (median concentration)	3911 ppm (mouse, 2 hr) 18000 ppm (rat, 4 hr)[3]
US health exposure limits (NIOSH):
PEL (Permissible)	TWA 350 ppm (1900 mg/m³)[1]
REL (Recommended)	C 350 ppm (1900 mg/m³) [15-minute][1]
IDLH (Immediate danger)	700 ppm[1]
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verify (what is ^YN ?)
Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references

Hợp chất hữu cơ 1,1,1-tricloroetan, còn được gọi là methyl chloroform, là một dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 1,1,1-Tricloroetan là chất lỏng không màu, có mùi thơm, từng được sản xuất công nghiệp với số lượng lớn để sử dụng làm dung môi.[4] Nghị định thư Montreal xếp 1,1,1-tricloroetan là chất làm suy giảm tầng ozone, và việc sử dụng nó đang nhanh chóng bị cấm.

Sản xuất

1,1,1-Tricloroetan được báo cáo đầu tiên bởi Henri Victor Regnault năm 1840. Trong công nghiệp, 1,1,1-tricloroetan được sản xuất theo quy trình hai bước, xuất phát từ vinyl chloride. Bước đầu, vinyl chloride phản ứng với hydro chloride ở 20-50   °C tạo 1,1-dicloroetan:

CH₂=CHCl + HCl → CH₃CHCl₂

Phản ứng này được xúc tác bởi nhiều loại axit Lewis, chủ yếu là nhôm chloride, sắt(III) chloride hoặc kẽm chloride. Sau đó, 1,1-dichloroethane phản ứng với clo dưới bức xạ tia cực tím tạo thành 1,1,1-tricloroetan:

CH₃CHCl₂ + Cl₂ → CH₃CCl₃ + HCl

Hiệu suất phản ứng đạt 80-90%. Hydro chloride tạo ra lại được tái chế, trở thành chất tham gia bước đầu tiên trong quy trình. Sản phẩm phụ là 1,1,2-trichloroethane. Có thể tách 1,1,1-tricloroetan ra bằng cách chưng cất.

Một lượng nhỏ 1,1,1-Tricloroetan được tạo ra từ phản ứng của vinylidene chloride và hydro chloride khi có mặt sắt(III) chloride:

CH₂=CCl₂ + HCl → CH₃CCl₃

1,1,1-Tricloroetan thường được bán với một chất ổn định vì nó kém ổn định, dễ tách HCl và phản ứng một số kim loại. Chất ổn định chiếm tới 8% trong công thức, bao gồm chất tẩy axit (epoxit, amin) và chất tạo phức vòng càng. Nghị định thư Montreal cho rằng 1,1,1-tricloroetan là một trong những hợp chất gây nên sự suy giảm tầng ozone và cấm sử dụng vào năm 1996. Kể từ đó, việc sản xuất và sử dụng 1,1,1-tricloroetan đã bị loại bỏ trên khắp thế giới.

Công dụng

1,1,1-Tricloroetan được coi là một dung môi không phân cực. Do tính phân cực tốt của các nguyên tử clo, nó là một dung môi ưu việt cho các hợp chất hữu cơ không hòa tan tốt trong hydrocarbon như hexane. 1,1,1-Tricloroetan là một dung môi tuyệt vời cho nhiều vật liệu hữu cơ và cũng là một trong những chất độc hại nhất trong số các dẫn xuất clo của hydrocarbon. Trước Nghị định thư Montreal, 1,1,1-tricloroetan đã được sử dụng rộng rãi để làm sạch các bộ phận kim loại và mạch in, làm dung môi quang học trong ngành công nghiệp điện tử, làm aerosol, làm dầu cắt gọt kim loại và làm dung môi cho mực, sơn, chất kết dính, và lớp phủ. 1,1,1-Tricloroetan cũng được sử dụng làm thuốc trừ sâu.

An toàn

Mặc dù không độc hại như nhiều hợp chất tương tự, nhưng nuốt hay hít phải 1,1,1-tricloroetan gây ức chế hệ thần kinh trung ương và có thể gây ra tác dụng tương tự như say ethanol, bao gồm chóng mặt, nhầm lẫn và ở nồng độ đủ cao gây bất tỉnh và tử vong.[5] Đã có báo cáo về những vụ việc nhiễm độc và bệnh liên quan đến việc hít phải trichloroethane cố ý.[6][7][8][9] Việc loại bỏ hóa chất khỏi chất lỏng dùng trong công nghiệp bắt nguồn từ Dự luật California số 65 ban hành năm 1986, cho rằng 1,1,1-tricloroetan rất nguy hiểm và độc hại [10][11]

Tham khảo

1. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0404". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
2. "International Programme On Chemical Safety, Environmental Health Criteria 136". World Health Organization, Geneva. 1990. Truy cập 2017-12-25.
3. ^ "Methyl chloroform". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
4. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
5. Hồ sơ độc tính cho 1,1,1-Trichloroethane, Cơ quan đăng ký chất độc và bệnh tật (ATSDR). 2006
6. King, Gregory S.; Smialek, John E.; Troutman, William G. (ngày 15 tháng 3 năm 1985). “Sudden Death in Adolescents Resulting From the Inhalation of Typewriter Correction Fluid”. JAMA: the Journal of the American Medical Association. 253 (11): 1604–1606. doi:10.1001/jama.253.11.1604. PMID 3974043. Lưu trữ bản gốc ngày 25 tháng 7 năm 2009. Truy cập ngày 5 tháng 1 năm 2010. We describe four cases of sudden death in adolescents associated with recreational sniffing of typewriter correction fluid occurring during the period 1979 through mid-1984.
7. D'costa, DF; Gunasekera, NP (tháng 8 năm 1990). “Fatal cerebral oedema following trichloroethane abuse”. Journal of the Royal Society of Medicine. 83 (8): 533–534. PMC 1292788. PMID 2231588.
8. Winekab, Charles L.; Wahba, Wagdy W.; Huston, Robert; Rozin, Leon (ngày 6 tháng 6 năm 1997). “Fatal inhalation of 1,1,1-trichloroethane”. Forensic Science International. 87 (2): 161–165. doi:10.1016/S0379-0738(97)00040-6. PMID 9237378. Lưu trữ bản gốc ngày 25 tháng 7 năm 2009. Truy cập ngày 5 tháng 1 năm 2010. A 13-year-old male was found dead in the woods subsequent to 1,1,1-trichloroethane (TCE) inhalation.
9. Wodka, Richard M.; Jeong, Erwin W. S. (ngày 1 tháng 1 năm 1989). “Cardiac Effects of Inhaled Typewriter Correction Fluid”. Annals of Internal Medicine. 110 (1): 91–92. doi:10.7326/0003-4819-110-1-91_2. PMID 2908837. Lưu trữ bản gốc ngày 25 tháng 7 năm 2009. Truy cập ngày 5 tháng 1 năm 2010.
10. Paddock, Richard C. (ngày 29 tháng 9 năm 1989). “Gillette Agrees to Remove Toxics From Its Paper Correction Fluid”. Los Angeles Times. Sacramento. Lưu trữ bản gốc ngày 23 tháng 7 năm 2009. Truy cập ngày 5 tháng 1 năm 2010.
11. Estrin, Norman F.; Akerson, James M. (2000). “Proposition 65”. Cosmetic regulation in a competitive environment. New York, New York: Marcel Dekker. tr. 138. ISBN 0-8247-7516-3. Truy cập ngày 5 tháng 1 năm 2010. Gillette agreed to reformulate the product so that it would not pose a risk requiring a Proposition 65 warning

Đọc thêm

• Doherty, R.E. (2000). “A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 2 - Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane”. Journal of Environmental Forensics. 1: 83–93. doi:10.1006/enfo.2000.0011.