Саліцин

Саліцин[1]
Назва за IUPAC	2-(Hydroxymethyl)phenyl β-D-glucopyranoside
Систематична назва	(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol
Інші назви	Salicin; D-(−)-Salicin; Salicoside
Ідентифікатори
Абревіатури	Glc(b)-O-Ph(2-CH2OH)
Номер CAS	138-52-3
PubChem	439503
Номер EINECS	205-331-6
KEGG	C01451
ChEBI	17814
RTECS	LZ5901700
SMILES	OCc1ccccc1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChI	1/C13H18O7/c14/h1-4,9-18H,5-6H2
Номер Бельштейна	89593
Властивості
Молекулярна формула	C13H18O7
Молярна маса	286,28 г/моль
Зовнішній вигляд	Білі кристали
Густина	1.434 г/см^3
Тпл	207
Ткип	240
Розчинність (вода)	43 г/л
Розчинність (етанол)	3 г/л
Розчинність (DMSO)	20 г/л
Розчинність (диметил формамід)	30 г/л
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	317
ГГС запобіжних заходів	261, 272, 280, 302+352, 333+313, 362, 363, 501
Головні небезпеки	Подразник шкіри / Контактний дерматит[2]
NFPA 704	0 1 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Саліцин — спиртовий β-глікозид. Саліцин виробляється в (і названий на честь) кори верби (Salix). Біосинтетичний прекурсор саліцилового альдегіду.[3]

Саліцин гідролізується на β-d-глюкозу та саліциловий спирт (салігенін). Саліциловий спирт можна окислити до саліцилового альдегіду та саліцилату як біологічно, так і промислово.

Медичні аспекти

Саліцин міститься в корі та листі верби, тополі та інших рослин. Похідні виявлені в бобровому струмені. Саліцин з гадючника був використаний у синтезі аспірину (ацетилсаліцилової кислоти) в 1899 році вченими з компанії Bayer. Саліцин на смак гіркий, як хінін.

Саліцин може викликати шкірну алергічну реакцію (сенсибілізація шкіри; категорія 1).

Легкі побічні ефекти є стандартними, з рідкісними випадками нудоти, блювоти, висипу, запаморочення та проблем з диханням. Передозування великою кількістю саліцину може бути токсичним, пошкодити нирки, спричиняти виразку шлунка, діарею, кровотечу або дискомфорт у травній системі. Деякі люди можуть мати алергію або чутливість до саліцилатів і страждати від реакцій, подібних до тих, що викликаються аспірином. Не можна приймати саліцин при астмі, цукровому діабеті, подагрі, гастриті, гемофілії, виразці шлунка; також протипоказаний дітям до 16 років, вагітним і годуючим жінкам.[4]

Примітки

1. Merck Index, 11-те видання, 8293
2. PubChem
3. Pasteels, J. M.; Rowell-Rahier, M.; Braekman, J. C.; Dupont, A. (1983). Salicin from host plant as precursor of salicylaldehyde in defensive secretion of Chrysomeline larvae. Physiological Entomology. 8 (3): 307—314. doi:10.1111/j.1365-3032.1983.tb00362.x.
4. Willow bark | University of Maryland Medical Center. Архів оригіналу за 30 жовтня 2013. Процитовано 21 жовтня 2013.