Саліциловий альдегід

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК 2-гідроксибензальдегід
Інші назви

Саліциловий альдегід, саліцилальдегід

Хімічна формула C7H6O2
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення


Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 90-02-8
PubChem 6998
EINECS 201-961-0
InChI 1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C=O)O


Властивості
Молярна маса 122.036779 г/моль
Агрегатний стан

Рідина

Зовнішній вигляд

Безбарвна чи жовтувата рідина

Густина

1.1674 (20 °C)

Температура плавлення

-7 °C

Температура кипіння

197 °C

Термодинамічні властивості
ΔcH298

-27.29 кДж/г при 20 °C

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Увага

H-фрази H: H302, H312, H315, H319, H341
P-фрази P: P201, P202, P264, P270, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P405, P501
LD50

504 мг/кг (миші, орально)

Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.


Саліциловий альдегід (саліцилальдегід, 2-гідроксибензальдегід) — органічна сполука з класу альдегідів та фенолів. Хімічна формула — .

Отримання

Отримують взаємодією фенолу, хлороформу та гідроксиду натрію чи калію. На першій стадії відбувається дегідрогалогенування хлороформу з утворенням дихлорокарбену. Оскільки карбени є дуже реакцієздатними частинками, вони приєднуються до фенолят-аніону з утворенням орто-дихлорометилфенолу. Під дією лугу він гілролізується, утворюючи орто-дигідроксиметилфенол. Оскільки орто-дигідроксиметилфенол містить дві гідроксильні групи біля одого атому карбону, він є нестійким і відщеплює воду з утворенням натрієвої солі саліцилальдегіду. Вода гідролізує сіль, утворюючи вільний саліциловий альдегід. Реакція називається реакцією Реймана-Тіммана[1]:

Хімічні властивості

Реакції альдегідної групи

Окиснення

При окисненні утворює саліцилову кислоту або пірокатехол. При окисненні киснем повітря утворюється саліцилова кислота[1]:

Реакція протікає за радикальним механізмом[2]:

(На цьому етапі для нової молекули альдегіду, яка дає атом гідрогену, розпочинається ця реакція)

При окисненні пероксидом водню у лужному середовищі утворюється пірокатехол[1]:

Хлорування

На відміну від аліфатичних альдегідів, саліцилальдегід, як і інші ароматичні альдегіди, легко хлорується, утворюючи хлороангідрид саліцилової кислоти:[1]

Взаємодія з первинними амінами

При взаємодії з первинними амінами утворюються основи Шиффа:

Примітки

  1. а б в г Ластухін, Юрій Олександрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 312—323. ISBN 966-7022-19-6.
  2. Нейланд, О.Я. (1990). Органическая химия (росыйська) . Москва: Высшая школа. с. 465-469. ISBN 5-06-001471-1.