Глікозиди

Глікози́ди (від грец. γλυκύς — «солодкий» та είδο — «вигляд») — природні органічні речовини, сполуки складної будови, дуже поширені в рослинному світі; з погляду хімії — продукти конденсації циклічних форм вуглеводів (моно- або олігосахаридів) та компонента невуглеводної природи (аглікону), якими можуть бути стероїди, феноли або алкалоїди. За хімічними характеристиками подібні до гарбників.

Більшість глікозидів мають гіркий смак і специфічний запах, деякі з них володіють токсичною дією.

Будова

Молекула глікозиду складається з двох частин: цукру, він зазвичай представлений моносахаридом, і аглікону («не цукру»).[1] Маючи таким чином половину молекули цукру, вони близькі до вуглеводів, і це дає змогу об'єднати їх в одну групу.[2]

Глікозидна частина молекули, яка є циклічною формою цукрів, пов'язана через атом кисню, сірки чи азоту з радикалом органічної сполуки, що не становить собою цукру. Цей радикал називають агліконом, або геніном. Аглікони глікозидів за хімічною будовою бувають аліфатичними, ароматичними і гетероциклічними сполуками.[3] При гідролізі глікозиди розщеплюються на вуглеводневу частину (глікон) і невуглеводневу (аглікон)[4].
Інша половина молекули (аглікон) визначає специфічні особливості глікозиду, зокрема його лікувальні властивості[2]. Уважають, що кращим проникненням лікувального аглікону в клітини глікозиди завдячують цукровій частині молекули[2]. Так, аглікон у чистому вигляді, без цукру, може й не проникнути в кров і не виявити необхідної лікувальної дії. Таким чином, цукор ніби несе на собі гірку, їдку чи чимось неприйнятну частину.

Утворення

Глікозиди в рослинах виникають для знешкодження всередині рослинного організму дуже активного аглікону, який міг утворитися в процесі метаболізму або потрапити ззовні.

Рослини, як відомо, в процесі фотосинтезу утворюють цукор, тому в цукрах у них ніколи дефіциту немає. Якісь надто активні, непотрібні в цей час рослині сполуки пов'язуються з цукром і стають через це для рослини нешкідливими, набувають здатності пересуватись по рослині подібно до цукрів[2]. Еволюція використала наявність глікозидів і як захист проти поїдання рослинної маси тваринами, бактеріями чи грибами, бо в них глікозиди розщеплюються, цукор засвоюється, а аглікон діє частіше як отрута.

В рослинах, що містять глікозиди, одночасно є ферменти, що їх розщеплюють на цукор і аглікон. Тому такі рослини треба сушити якомога швидше і при температурах, що не перевищують 60 °С, після чого зберігати в сухих, добре провітрюваних приміщеннях.

Класифікація

Розрізняють О-глікозиди, S-глікозиди (тіоглікозиди) та N-глікозиди. Найпоширеніші у природі О-глікозиди[3].
У медицині знайшли застосування такі основні групи цих сполук:

  • а) фенілглікозиди, що містять фенільний радикал в агліконі. До них належать одноатомні і багатоатомні феноли;
  • б) антраглікозиди, які містять аглікон, похідний антрахінону. Їх виявлено в різних видах крушини, ревеню, алое;
  • в) флавонові глікозиди, аглікон яких є похідним флавону. Переважна більшість флавонових глікозидів (рутин, катехіни) мають Р-вітамінну активність;
  • г) стероїдні глікозиди, або серцеві, що належать до групи О-глікозидів, аглікони яких мають стероїдну структуру і характеризуються значною дією на серцевий м'яз. Глікозиди конвалії травневої (звичайної), горицвіту весняного, наперстянки мають давню традицію застосування в народній, а згодом і науковій медицині;
  • д) S-глікозиди, або тіоглікозиди, — найменш поширена група глікозидів серед рослинного світу. Їх знайдено в насінні сарепської і чорної гірчиці, редьці посівній, хроні звичайному, капусті. Названі сполуки гострі, пекучі на смак. Вони збуджують апетит, виявляють місцеву подразнюючу дію, завдяки чому посилюють кровообіг при зовнішньому застосуванні, справляють активний бактерицидний і бавктеріостатичний влив на патогенні групи мікроорганізмів, що викликають запалення шкіри, підшкірної основи та м'язів людини.[3]

Фізіологічна дія

Специфічна дія глікозиду зумовлена типом аглікону. Це здебільшого кристалічні сполуки, майже завжди гіркі на смак, мають специфічний запах. Беруть участь у процесах обміну речовин.

Деякі важливі приклади

Особливо багаті на глікозиди рослини, але виявлені вони і в організмах тварин. У рослинах найчастіше зустрічаються такі глікозиди:

Для рослин з родини капустяних (хрестоцвітих) характерна наявність у глікозидах сірковмісних речовин. Це — глікозиди синігрин і синальбін у насінні гірчиці[2].

У розоцвітих поширений амигдалін, який розпадається з виділенням синильної (ціанової) кислоти. Він є в насінні гіркого мигдалю, абрикоса, вишень, персика, сливи, лавровишні, в квітках і листі черемхи, а також зустрічається в представників зовсім інших родин[2].

У зелених частинах льону глікозид лінамарин також містить синильну кислоту — дуже сильну отруту[2].

У жовтецевих зустрічається анемонін і протоанемонін.

Строфантин характерний для рослин родини кутрових — строфанту (чилібухи), олеандра, кендирю коноплевидного.

До групи глікозидів в організмі тварин і людини належать цереброзиди мозку і нуклеозиди. Деякі глікозиди (стрептоміцин, азонін, строфантин) застосовують у медицині.

Одержання

Глікозиди, як і багато інших органічних речовин, можна одержувати штучним шляхом, однак при цьому утворюються численні ізомери, тотожні молекули, з дещо іншим розміщенням частин, які, проте, не мають фізіологічної чи фармакологічної активності. Розділити таку суміш з практично однакових у хімічному відношенні молекул на активні й неактивні дуже важко, часом просто неможливо, бо число ізомерів іноді налічує 128, 256 і більше варіантів, а тому для виготовлення ліків потрібна природна рослинна сировина. Її заготовляють у природі або ж вирощують на полях.

Див. також

Примітки

  1. ↑ Скурихин И. М., Нечаев А. П. Все о пище с точки зрения химика: Справ. издание. — М.: Высш. шк. 1991. — 288 с. ISBN 5-06-000673-5 (рос.)
  2. ↑ а б в г д е ж Лікарські рослини: Енциклопедичний довідник/ Відп. ред. А. М. Гродзінський. — К.: Видавництво «Українська енциклопедія» ім. М. П. Бажана, Український виробничо-комерційний центр «Олімп», 1992. — 544с. ISBN 5-88500-055-7
  3. ↑ а б в г Товстуха Є. С. Фітотерапія. — К.: Здоров'я, 1990.-304 с., іл., 6,55 арк. іл. ISBN 5-311-00418-5
  4. ↑ а б Канюка О. І., Скорохід В. Й., Гуфрій Д. Ф. Клінічна ветеринарна фармакологія. — К: В-во УСГА, 1993. — 293 с. ISBN 5-7987-0067-4

Література

  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0