Брав участь у Першій світовій і Радянсько-польській війнах. У міжвоєнний період залишився в армії, закінчив у 1925 році Вище військове училище в Варшаві, був штабним офіцером і вів викладацьку діяльність, цього ж року з відзнакою закінчив цей навчальний заклад і в чині капітана був направлений в Гродно на посаду офіцера штабу округу. Прослуживши там майже п'ять років і отримавши чин майора протягом року командував батальйоном в 75-му піхотному полку. Потім був направлений в Центр підготовки піхоти у Рембертові, де чотири роки викладав тактику майбутнім офіцерам польської армії.
Ще рік прослуживши у військах в чині підполковника був запрошений на роботу в Генеральний Штаб, де з 1936 по 1939 роки займався розробкою оперативного плану «Схід» («Wschód»), в якому детально опрацьовувалися дії Війська Польського у разі нападу СРСР.
У липні 1944 року став командиром другого ешелону Армії крайової. Тадеуш Бур-Коморовський призначив його своїм заступником і наступником. 27 липня 1944 був призначений Бур-Коморовським комендантом нової таємної організації під назвою NIE. Зберіг на нелегальному становищі в Варшаві конспіративні штаби NIE, зброю та боєприпаси, радіопередавачі.
Брав участь у Варшавському повстанні як начальник штабу АК. Після придушення повстання йому вдалося втекти разом з цивільним населенням.
3 жовтня1944 був призначений Головним Комендантом Армії крайової. Зважаючи на неможливість продовження спрямованої проти НКВС і радянських військ широкомасштабної підпільної війни через втому населення, людських втрат та репресій з боку НКВС та польських органів державної безпеки, ухвалив рішення про зміну стратегії боротьби. 19 січня1945 на залізничному вокзалі в Ченстохові видав наказ про розпуск Армії крайової, наказавши зберегти на нелегальному становищі конспіративні штаби А. К., заховати в надійних місцях зброю і боєприпаси, ретельно законспірувати місцезнаходження радіопередавачів.
Арешт та загибель
У лютому 1945 року представники емігрантського польського уряду, що знаходилися в Польщі, більшість делегатів Ради Національної єдності (тимчасового підпільного парламенту) і керівники АК були запрошені «генералом радянських військ Івановим» (генералом НКДБІваном Сєровим) на «конференцію з приводу можливого входження керівників підпілля в новий уряд». Незважаючи на гарантії безпеки, 27 березня вони були заарештовані в Прушкуві і доставлені до Москви. Окулицький був засуджений до 10 років позбавлення волі.
Доля Окулицького після 1945 року не відома. 21 червня 1955 року уряди США і Великої Британії звернулися до Москви і Варшави з офіційними нотами з питанням про долю засуджених на «Процесі шістнадцяти», які не повернулися до того часу з СРСР. У результаті в жовтні 1955 і в 1956 роках радянська влада заявили, що Леопольд Окулицкий помер в тюрмі на Луб'янці24 грудня1946 року від серцевого нападу і паралічу, а його останки були спалені. Цю інформацію поставили під сумнів інші засуджені на процесі і до того часу звільнені з ув'язнення Адам Бень і Антоній Пайдак, які заявили, що Окулицкий був убитий: обидва вони чули, як в різдвяний святвечір, 24 грудня1946 року його виводили з камери № 62 на розстріл.