Хлоропрен

Хлоропрен
Общие
Хим. формула	C4H5Cl
Физические свойства
Молярная масса	88.5365 г/моль
Плотность	0.9598 г/см³
Энергия ионизации	8,79 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-130 °C
• кипения	59.4 °C
• вспышки	-20 °C
Пределы взрываемости	1,9 ± 0 об.%[1]
Давление пара	188 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	126-99-8
PubChem	31369
Рег. номер EINECS	204-818-0
SMILES	C=C(Cl)C=C
InChI	InChI=1S/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2 YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EL9625000
ChEBI	39481
ChemSpider	29102
Безопасность
Пиктограммы СГС
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хлоропрен (хлорбутадиен, 2-хлор-1,3-бутадиен), СН₂=ССl-СН=СН₂ — бесцветная жидкость, t_кип 59,4 °C. Сырье для получения хлоропреновых каучуков. Его полимер известен под названием неопрен (торговая марка компании Дюпон)

Получение

Начиная с 60-х годов XX века хлоропрен получают из ацетилена через винилацетилен.

Позднее большее распространение получило получение хлоропрена из бутадиена.

Хлоропрен производится из 1,3-бутадиена в три этапа: (I) хлорирование, (II) изомеризация части потока продукта, и (III) дегидрохлорирование 3,4-дихлор-1-бутена. Хлор добавляется к 1,3-бутадиену с получением смеси из 3,4-дихлор-1-бутена и 2,3-дихлор-2-бутена. 2,3-хлор-изомер затем изомеризуется в 3,4 изомер, который в свою очередь смешивается с базой для инициации дегидрохлорирования в 2-хлорбута-1,3-диен. Это дегидрогалогенирование влечёт за собой потерю атома водорода в положении 3 и атом хлора в положении 4, образуя двойную связь между атомами углерода 3 и 4. Главной примесью в хлоропрене, полученным таким образом, является 1-хлорбута-1,3-диен, который обычно отделяют перегонкой.

Токсическое действие

Поступает в организм в основном через органы дыхания. Оказывает раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, обладает наркотическими и токсическими свойствами, вызывает кожные заболевания и трофические нарушения; характерно выпадение волос.

Симптомы

Острое отравление

Раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, При более длительном воздействии появляются сильная головная боль, головокружение, тошнота, рвота, могут быть циркуляторные расстройства (тахикардия, бледность и похолодание конечностей), вплоть до коллапса. В крови - умеренная лейкопении с относительной лимфопенией, позже - лимфоцитоз. В последующем наблюдается выпадение волос на голове, бровях, на лобке, в подмышечных впадинах. Последствием отравления может быть длительное невротическое состояние.

Хроническое отравление

В начальной стадии — жалобы на головную боль, раздражительность, общую слабость, быструю утомляемость, нарушение сна, отсутствие аппетита, облысение, импотенцию и др. Объективно обнаруживается неврастенический синдром, сопровождающийся характерными вегетативными расстройствами (сосудистая гипотония, тенденция к брадикардии, потливость, цианоз конечностей), миокардиодистрофия, явления коронарного ангионевроза. Желудочно-кишечные расстройства (тошнота, изжога, поносы или запоры, повышение или понижение кислотности желудочного сока); увеличение и болезненность печени, риниты, ринофарингиты.

При более тяжёлых формах интоксикации появляются жалобы на судороги в мышцах, в частности подергивание мышц челюстей, наступающее чаще после длительного разговора или после еды, эпилептиформные припадки. Объективно — признаки энцефалопатии, астенический синдром; возможны токсические гепатиты, нефрозонефрит. В крови — анемия, ретикулоцитоз, увеличение числа базофильно-зернистых эритроцитов, лимфоцитоз. Часто — дерматиты, экземы. Имеются указания на нарушения специфических функций женского организма.

Охрана труда

Смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,9 до 11,3%[2]. Мгновенно-опасная концентрация 10,86 мг/м³[3].

По российским гигиеническим нормативам ПДК 2-Хлорбута-1,3-диена (β-Хлоропрена) в воздухе рабочей зоны равна 2 мг/м^3 (максимально разовая), класс опасности 3[4]. А пороговая концентрация, при которой люди с нормальным обонянием могут обнаружить это вещество, может быть 2 мг/м^3[5]. Международная организация труда предупреждает, что превышение ПДК хлоропрена не может быть надёжно обнаружено по запаху[6].

Хлоропрен может попадать в организм через кожу[6]. При длительном действии в невысокой концентрации вызывает поражение печени[7], центральной нервной системы, негативно влияет на способность к размножению[8].

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0133.html
2. Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich, and Ralph Zumwalde et al. beta-Chloroprene // NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (англ.) / Michael E. Barsan (Technical Editor). — 3ed edition. — The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), 2007 (2010). — P. 68. — 454 p. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149). Архивировано 17 декабря 2017 года.
3. NIOSH. ß-Chloroprene. Immediately Dangerous To Life or Health (IDLH) Values - Table of IDLH Values (англ.). www.cdc.gov/niosh/. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) (2014). Дата обращения: 23 января 2020.
4. (Роспотребнадзор). № 2236 2-Хлорбута-1,3-диен (β-Хлоропрен) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 152. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
5. Мнацаканян А.В. Экспериментальные материалы к установлению предельно допустимой концентрации хлоропрена в атмосферном воздухе (рус.) / Рязанов В.А. — Предельно допустимые концентрации атмосферных загрязнений. Выпуск 5. — Москва: Медгиз, 1961. — С. 110-119. — 180 с. — 3000 экз.
6. МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0133. Хлоропрен  (рус.). www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 23 января 2020. Архивировано 23 мая 2020 года. ("The odour warning when the exposure limit value is exceeded is insufficient.")
7. Аллавердян А.Г. Патоморфологические и гистохимические изменения печени при остром и хроническом хлоропреновом токсикозе (рус.) / Агабалян Е.А. — Труды клинического отдела института. Выпуск 1. — Ереван: НИИ гигиены труда и профзаболеваний МЗ Армянской ССР, 1970. — С. 139-150. — 168 с. — 500 экз.
8. Уланова И. П., Дремова В. П. Хлорированные углеводороды // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1986. — Т. 27 : Хлоракон — Экономика здравоохранения. — С. 12—13. — 576 с. : ил.