Ацетилхлорид
Ацети́лхлори́д (хлористый ацетил, CH3COCl, AcCl) — хлорангидрид уксусной кислоты, летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе; смешивается с апротонными органическими растворителями, например, с бензолом, сероуглеродом, хлороформом и диэтиловым эфиром. Методы синтезаВ промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (трёххлористый или пятихлористым фосфором): Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности — взаимодействие уксусной кислоты с тионилхлоридом. недостаток этого метода — необходимость ректификации продуктов из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила. Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом Реакционная способность и применениеБесцветная жидкость, дымящая на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты: Сильный электрофил, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH3CO при этерификации: ацилировании аминов и т. п. Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганических оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин , триэтиламин — модификация Айнхорна(Эйнхорна?)), которые активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl. Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу. С цианидом меди(I) ацетилхлорид реагирует с образованием ацетилцианида. БезопасностьАцетилхлорид обладает общетоксическим действием. Раздражает кожу и слизистые оболочки. Вещество относится ко второму классу опасности в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76. ПДК 0,1 мг/м³. ЛД50 на крысах — 50 мг/кг. См. такжеЛитература
Примечания
|