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RafinoseAlerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC
(2R,3R,4S,5S,6R )-2-[(2S,3S,4S,5R )-3,4- Dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl) oxolan-2-yl]oxy-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R )-3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl] oxane-3,4,5-triol
Outros nomes
Melitose Melitriose Gossypose α-D-Galactosylsucrose
Identificadores
Número CAS
512-69-6 ,Predefinição:CASREF (pentahydrate)
PubChem
439242
SMILES
C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H] ([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H] ([C@H]([C@H](O2)O[C@]3([C@H]([C@@H] ([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O
Propriedades
Fórmula molecular
C18 H32 O16
Massa molar
504.42 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades
n , εr , etc.
Dados termodinâmicos
Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais
UV , IV , RMN , EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa .Alerta sobre risco à saúde .
Rafinose é um trissacarídeo formado de galactose , frutose e glicose pode ser encontrado no feijão , repolho , brócolis , aspargo , couve-de-bruxelas , outras hortaliças e grãos integrais. A rafinose pode ser hidrolisada em D-galactose e sacarose pela enzima α-galactosidase (α-GAL), uma enzima que não pode ser encontrada no trato digestivo humano. α-GAL também hidrolisa outros α-galactosídeos tais como estaquiose , verbascose e galactinol . A enzima não quebra galactose com ligações β, como a lactose .
Os oligossacarídeos da família da rafinose (RO) é composta por derivados alfa-galactosil da sacarose . Os oligossacarídeos mais comuns desta família são o trissacarídeo rafinose, o tetrassacarídeo estaquiose e o pentassacarídeo verbascose . RO é facilmente encontrado no reino vegetal sendo encontrado em uma grande variedade de sementes de diferentes famílias e figura em segundo lugar em abundância entre os carboidratos solúveis, atrás apenas da sacarose .
Humanos e outros animais monogástricos (suínos e aves ) não possuem a enzima α-GAL para quebrar os RO e estes oligossacarídeos passam sem ser digeridos pelo estômago e pelo intestino delgado . No intestino grosso , eles são fermentados por bactérias que possuem a enzima α-GAL e produzem dióxido de carbono , metano e/ou hidrogênio - provocando flatulência associada à ingestão de feijão e outros legumes . α-GAL está presente em auxiliares digestivos.
Procedimentos envolvendo a criopreservação utilizam a rafinose para produzir hipertonia para a dessecação da célula anterior ao congelamento.[ 1] Rafinose e sacarose são utilizadas para formar sucralose .
Geral Geometria Monossacarídeos
Trioses Tetroses Pentoses Hexoses Aldoexoses (
Alose ,
Altrose ,
Galactose ,
Glicose ,
Gulose ,
Idose ,
Manose ,
N-Acetilglicosamina ,
Talose )
· Cetoexoses (
Frutose ,
Psicose ,
Sorbose ,
Tagatose )
· Desoxiaçúcares (
Fucose ,
Fuculose ,
Ramnose )
> 6 carbonos
Oligossacarídeos
Polissacarídeos
↑ Storey B., Noiles, E., Thompson, K. (1998). «Comparison of Glycerol, Other Polyols, Trehalose, and Raffinose to Provide a Defined Cryoprotectant Medium for Mouse Sperm Cryopreservation». Cryobiology . 37 (1): 46–58. PMID 9698429 . doi :10.1006/cryo.1998.2097