ピセン

ピセン[1]
優先IUPAC名 Picene[2]
別称 Dibenzo[a,i]phenanthrene 3,4-Benzchrysene β,β-Binaphthylene ethene
識別情報
CAS登録番号	213-46-7
PubChem	9162
ChemSpider	8808
UNII	F70R8ZBR7T
KEGG	C19500
ChEBI	CHEBI:33090
バイルシュタイン	1912414
SMILES c5c3c2ccc1ccccc1c2ccc3c4ccccc4c5
InChI InChI=1S/C22H14/c1-3-7-17-15(5-1)9-11-21-19(17)13-14-20-18-8-4-2-6-16(18)10-12-22(20)21/h1-14H Key: GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C22H14/c1-3-7-17-15(5-1)9-11-21-19(17)13-14-20-18-8-4-2-6-16(18)10-12-22(20)21/h1-14H Key: GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYAN
特性
化学式	C22H14
モル質量	278.33 g/mol
密度	? g/cm^3
融点	366 ～ 367℃
沸点	518 ～ 520℃
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H371
Pフレーズ	P260, P264, P270, P309+311, P405, P501
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピセン (picene) とは、多環芳香族炭化水素の一種で、泥炭や原油を蒸留したときに出る残滓（ピッチ）の中に存在する。シメンを溶媒として繰り返し再結晶させて得る。

再結晶させたピセンは、青みがかった蛍光を示す無色の大きな板状結晶である。濃硫酸に溶かすと緑色を呈する。

ピセンを合成的に得るためには、ナフタレンと1,2-ジブロモエタンに塩化アルミニウムを作用させる方法、α-ジナフトスチルベンを熱反応にかける方法、コール酸から脱水素する方法などが知られる。

酢酸中でピセンにクロム酸酸化を施すと、キノン、カルボン酸を経て、最後は縮合環構造が分解したフタル酸に変わる。

イドリア石(Idrialite)というピセンを主成分にした鉱物がある。

2009年、岡山大学理学部の久保園芳博教授のグループにより、ピセンの結晶にカリウム、ルビジウムをドープさせることにより20Kで超伝導になることが発見された[1]。20Kという温度は、超伝導となる有機化合物としては2010年現在で最も高い[2]。このため、将来の応用が期待されている。一方で発見されて以来、国内外で追試の成功例は無く、近年超伝導は存在しないとする報告がなされた[:en]。化学・物理の領域を問わず国内外から疑義が高まっている。

参考文献

1. Merck Index, 11th Edition, 7368.
2. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 206. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4