キノリン

キノリン
一般情報
IUPAC名	キノリン（許容慣用名） ベンゾ[b]ピリジン（系統名）
別名	1-アザナフタレン、1-ベンズアジン
分子式	C9H7N
分子量	129.16
形状	無色油状
CAS登録番号	[91-22-5]
SMILES	C1(N=CC=C2)=C2C=CC=C1
性質
密度と相	1.09 g/cm^3,
融点	-15 °C
沸点	238 °C
pKb	9.5
屈折率	1.62683 (20℃)

キノリン (quinoline) は分子式 C₉H₇N、分子量 129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾ[b]ピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。

水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。

キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。

キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。

毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[1]。

消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する[2]。

存在と合成法

キノリンは、コールタールの中に発見され、そこから1834年にF.ルンゲによる最初の抽出が行われた。

キノリンは以下に示す手法で合成できる。

Combes 合成

アニリンと 1,3-ジケトンから生じるイミンを酸で環化させる。

Conrad-Limpach 合成

アニリンとβ-ケトエステルを用いる。

Doebner-Miller 反応

アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を用いる。

Friedländer 合成

2-アミノベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを用いる。

Skraup 合成

ニトロベンゼンと硫酸のもとに、グリセロールとアニリンに硫酸鉄(II)を作用させる[3]。詳細はスクラウプのキノリン合成を参照。

Povarov 合成

アニリン、ベンズアルデヒドと活性アルケンを用いる。

Camps 合成

o-（アシルアミノ）アセトフェノンを塩基により環化させる。

Knorr 合成

β-ケトアニリドから酸のもとで (1H)-キノリン-2-オンを得る。

Gould-Jacobs 反応

アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルとの縮合環化。

参考文献

1. 毒物及び劇物指定令（昭和40年1月4日政令第2号）第2条第22号の4 - e-Gov法令検索
2. 法規情報 (東京化成工業株式会社)
3. Clarke, H. T.; Davis, A. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.478 (1941); Vol. 2, p.79 (1922). オンライン版

関連項目

• イソキノリン