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ヘキサジン
	系統名 Hexazine
	別称 Hexaazabenzene
識別情報
CAS登録番号	7616-35-5
PubChem	11966278
ChemSpider	10140271
ChEBI	CHEBI:36869 ;
Gmelin参照	1819
	SMILES n1nnnnn1; N1=NN=NN=N1;
	InChI InChI=1S/N6/c1-2-4-6-5-3-1 Key: YRBKSJIXFZPPGF-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	N6
モル質量	84.04 g mol−1
精密質量	84.018444030 g mol-1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘキサジン(Hexazine)またはヘキサアザベンゼン(hexaazabenzene)は、仮想的な窒素の同素体の1つであり、6つの窒素原子がベンゼンのアナログになるように、環状に配列している。一連のアザベンゼン（アジン）の最後のものであり、ベンゼンの全てのメチン基が窒素原子に置き換わっている。一連のアザベンゼンの最後の2つであるヘキサジンとペンタジンだけは未だ観測されていないが、その他全て（ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、テトラジン）は観測されている。2022年にはダイヤモンドアンビルセル中でのアジ化カリウムのレーザー加熱により、ヘキサジンジアニオン（K⁺₂N₆^2-）の合成に成功したことが報告された^[2]。

安定性

ヘキサジン分子は、非常に安定なベンゼン分子の構造と類似している。ベンゼンと同様に、ヘキサジンは恐らく芳香族性を持つと計算されている。しかし、計算上では、この分子は非常に不安定であると予想されている。この不安定性は、窒素原子上の孤立電子対が静電力によって反発しあい、またシグマ反結合性軌道に電子を供給することから来るものと考えられている^[3]。

出典

^ “Hexazine - PubChem Public Chemical Database”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 2010年10月26日閲覧。
^ Yu Wang, Maxim Bykov, Ilya Chepkasov, Artem Samtsevich, Elena Bykova, Xiao Zhang, Shu-qing Jiang, Eran Greenberg, Stella Chariton, Vitali B. Prakapenka, Artem R. Oganov and Alexander F. Goncharov (2022). “Stabilization of hexazine rings in potassium polynitride at high pressure”. Nature Chemistry 14 (7): 794-800. doi:10.1038/s41557-022-00925-0.
^ J. Fabian and E. Lewars (2004). “Azabenzenes (azines) — The nitrogen derivatives of benzene with one to six N atoms: Stability, homodesmotic stabilization energy, electron distribution, and magnetic ring current; a computational study”. Canadian Journal of Chemistry 82 (1): 50–69. doi:10.1139/v03-178. オリジナルの2005年3月29日時点におけるアーカイブ。.

P. Saxe and H. F. Schaefer III (1983). “Cyclic D_6h Hexaazabenzene-A Relative Minimum on the N₆ Potential Energy Hypersurface?”. Journal of the American Chemical Society 105 (7): 1760–1764. doi:10.1021/ja00345a010.
H. Huber (1982). “Is Hexazine Stable?”. Angewandte Chemie International Edition 21 (1): 64–65. doi:10.1002/anie.198200641.
M. N. Glukhovtsev and P. von Ragué Schleyer (1992). “Structures, bonding and energies of N[6] isomers”. Chemical Physics Letters 198 (6): 547–554. doi:10.1016/0009-2614(92)85029-A.
T.-K. Ha, R. Cimiraglia and M.T. Nguyen (1981). “Can hexazine (N6) be stable?”. Chemical Physics Letters 83 (2): 317–319. doi:10.1016/0009-2614(81)85471-1.

[1] “Hexazine - PubChem Public Chemical Database”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 2010年10月26日閲覧。

[2] Yu Wang, Maxim Bykov, Ilya Chepkasov, Artem Samtsevich, Elena Bykova, Xiao Zhang, Shu-qing Jiang, Eran Greenberg, Stella Chariton, Vitali B. Prakapenka, Artem R. Oganov and Alexander F. Goncharov (2022). “Stabilization of hexazine rings in potassium polynitride at high pressure”. Nature Chemistry 14 (7): 794-800. doi:10.1038/s41557-022-00925-0.

[3] J. Fabian and E. Lewars (2004). “Azabenzenes (azines) — The nitrogen derivatives of benzene with one to six N atoms: Stability, homodesmotic stabilization energy, electron distribution, and magnetic ring current; a computational study”. Canadian Journal of Chemistry 82 (1): 50–69. doi:10.1139/v03-178. オリジナルの2005年3月29日時点におけるアーカイブ。.

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[2]

[3]

ヘキサジン

安定性

関連項目

出典