シメン

p-シメン
IUPAC名 1-Methyl-4-(1-methylethyl)benzene
別称 4-Isopropyltoluene; 4-Methylcumene; Paracymene
識別情報
CAS登録番号	99-87-6
PubChem	7463
ChemSpider	7183
UNII	1G1C8T1N7Q
EC番号	202-796-7
KEGG	C06575
ChEBI	CHEBI:28768
ChEMBL	CHEMBL442915
SMILES c1cc(ccc1C(C)C)C
InChI InChI=1S/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3 Key: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3 Key: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYAD
特性
化学式	C10H14
モル質量	134.21 g/mol
外観	無色の液体
密度	0.857 g/cm^3
融点	-68 °C
沸点	177 °C
水への溶解度	23.4 mg/L
危険性
Rフレーズ	R10
Sフレーズ	S16
引火点	47 °C
発火点	435 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シメン (cymene) またはp-シメン、パラシメン (p-cymene) とは、天然に存在するモノテルペンのひとつで、構造は芳香族炭化水素に分類される。ベンゼン環のパラ位（1位と4位）にメチル基 (-CH₃) とイソプロピル基 (-CH(CH₃)₂) が置換した構造を持つ。水にはほとんど溶けず、エタノールやエーテルには易溶である。

天然にはクミンやタイムなどの精油に含まれる。工業的には、ピネンの脱水素化や、トルエンとプロペンのフリーデル・クラフツ反応などによって製造される[1]。石鹸などに香料として添加されるほか、テレフタル酸やチモールの合成原料としても利用される。

位置異性体として o-シメン（CAS登録番号 [527-84-4]）と m-シメン（同 [535-77-3]）が知られるが、どちらも天然での存在は知られていない。p-シメンのみが天然化合物である。

配位子として

シメンはルテニウムへの配位子として用いられる。(η^6-cymene)₂Ru₂Cl₄ と表されるハーフサンドイッチ型の錯体（CAS 登録番号 [52462-29-0]）が、三塩化ルテニウムと α-フェランドレンから合成され、各種ルテニウムシメン錯体への前駆体として利用される[2]。オスミウムのシメン錯体も知られる（例: (η^6-cymene)₂Os₂Cl₄、CAS 登録番号 [78615-08-4]）。

参考文献

1. Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley: Weinheim, p. 659.
2. Bennett, M. A.; Huang, T. N.; Matheson, T. W. and Smith, A. K. "(h6-Hexamethylbenzene)ruthenium complexes", Inorganic Syntheses, 1982, 21, 74-78.