Tiaprofene

Tiaprofene
Nome IUPAC
acido (RS)-2-(5-benzoiltiofen-2-il)propanoico
Nomi alternativi
acido 5-benzoil-α-metil-2-tiofeneacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C14H12O3S
Massa molecolare (u)	260.309 g/mol
Numero CAS	33005-95-7
Numero EINECS	251-329-3
Codice ATC	M01AE11
PubChem	5468
DrugBank	DBDB01600
SMILES	CC(C1=CC=C(S1)C(=O)C2=CC=CC=C2)C(=O)O
Dati farmacologici
Teratogenicità	Farmaco di fascia C
Modalità di somministrazione	Orale ed intramuscolare
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	90%
Metabolismo	Epatico 10%
Emivita	1-2 ore
Escrezione	Renale
Indicazioni di sicurezza

Il tiaprofene o acido tiaprofenico è un farmaco anti-infiammatorio non steroideo (FANS) derivato dell'acido propionico.

Farmacocinetica

Il farmaco è rapidamente metabolizzato dagli enzimi epatici in due principali metaboliti inattivi. Ciononostante, la maggior parte del farmaco viene escreto immodificato nelle urine. La rapidità e l'efficienza di tali sistemi di clearance comporta un'emivita plasmatica di circa 1-2 ore nel giovane e 2-4 ore nell'anziano. L'emivita viene drasticamente aumentata nei pazienti con insufficienza renale.

Farmacodinamica

Come tutti i FANS, l'acido tiaprofenico esplica il suo effetto farmacologico attraverso l'inibizione della ciclossigenasi (COX). Come gli altri derivati dell'acido propionico (ibuprofene), l'inibizione delle COX operata dal tioprofene è reversibile. L'acido tiaprofenico possiede inoltre la precipua capacità di inibire il riassorbimento tubulare di acido urico ed esplica perciò un effetto uricosurico.

Impiego clinico

Il tiaprofene provoca rapido sollievo in corso di cefalea e artralgie. Può essere altresì utilizzato nella sindrome dismenorroica e nei dolori di origine muscolare. In virtù dell'effetto uricosurico può trovare impiego razionale nella terapia del dolore della gotta e degli episodi gottosi.

Effetti avversi

Gli effetti collaterali sono simili a quelli degli altri FANS e comprendono tossicità gastrointestinale, nefrotossicità e raramente alcune gravi forme di cistite.

Bibliografia

• Crawford MLA, Waller PC, Wood SM. Severe cystitis associated with tiaprofenic acid. British Journal of Urology 1997; 79(4): 578-584.
• Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
• Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
• British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

Voci correlate

• FANS
• Ibuprofene
• Acido propionico

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