Acido di Osbond

Acido di Osbond
Acido di Osbond
Nome IUPAC
acido 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoico
Abbreviazioni
DPA n-6, DPA ω6
Nomi alternativi
acido tutto cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico;
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C22H34O2
Massa molecolare (u)	g/mol
Numero CAS	25182-74-5
PubChem	6441454
DrugBank	DBDB14088
SMILES	CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido di Osbond ( in sigla DPA _n-6 o OA ) è un acido grasso a catena lineare con 22 atomi di carbonio e 5 doppi legami, appartenente al gruppo degli acidi omega-6, in notazione delta 22:5Δ4c,7c,10c,13c,16c.

Si trova negli oli di pesce ed è un componente secondario degli acidi grassi insaturi sierici totali nell'uomo. È stato isolato nei fosfolipidi del cervello da Klenk Lindlar F. nel 1955[1] e sintetizzato nel 1961 da J. M. Osbond.[2] È biosintetizzato dall'acido andronico 22:4Δ7c,10c,13c,16c che si allunga per l'azione dell'enzima elongasi formando l'acido 24:4Δ9c,12c,15c,18c, che viene desaturato dall'enzima Δ6-desaturasi, producendo un nuovo doppio legame e formando l'acido 24:5Δ6c,9c,12c,15c,18c che, mediante β-ossidazione, fornisce acido di Osbond,

L'acido di Osbond è un componente minore degli acidi grassi insaturi sierici nell'uomo. L'aumentata concentrazione con l'età è stata osservata per la prima volta nei testicoli dei ratti e suggerisce che i lipidi possono avere un ruolo essenziale nella maturazione del testicolo.[3][4]Si trova inoltre nelle urine, nel tessuto adiposo umano, nei fibroblasti e nei tessuti piastrinici. All'interno della cellula, l'acido di Osbond si trova principalmente nella membrana. Può anche essere trovato nello spazio extracellulare. In alcuni studi l'acido di Osbond è associato al carcinoma tiroideo.[5]

Note

1. E. Klenk e F. Lindlar, [On the docosapolyenic acids of glycerol phosphatides of the brain], in Hoppe-Seyler's Zeitschrift Fur Physiologische Chemie, vol. 299, n. 1, 1955, pp. 74–84. URL consultato il 18 dicembre 2019.
2. (EN) J. M. Osbond, P. G. Philpott e J. C. Wickens, 542. Essential fatty acids. Part I. Synthesis of linoleic, γ-linolenic, arachidonic, and docosa-4,7,10,13,16-pentaenoic acid, in J. Chem. Soc., vol. 0, n. 0, 1961, pp. 2779–2787, DOI:10.1039/JR9610002779. URL consultato il 18 dicembre 2019.
3. Thomas Sæther, Metabolism of Polyunsaturated FattyAcid in Rat Testis, marzo 2003.
4. J. T. Davis, R. B. Bridges e J. G. Coniglio, Changes in lipid composition of the maturing rat testis, in Biochemical Journal, vol. 98, n. 1, 1966-01, pp. 342–346. URL consultato il 18 dicembre 2019.
5. Kyung Mee Kim, Byung Hwa Jung e Dong-Seok Lho, Alteration of urinary profiles of endogenous steroids and polyunsaturated fatty acids in thyroid cancer, in Cancer Letters, vol. 202, n. 2, 30 dicembre 2003, pp. 173–179, DOI:10.1016/j.canlet.2003.08.002. URL consultato il 18 dicembre 2019.

Voci correlate

• Acidi grassi