Acido fluoroacetico

Acido fluoroacetico
Schema di struttura dell'acido fluoroacetico
Nome IUPAC
acido fluoroetanoico
Nomi alternativi
acido monofluoroacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H3FO2
Massa molecolare (u)	78,04
Aspetto	solido cristallino incolore
Numero CAS	144-49-0
Numero EINECS	205-631-7
PubChem	5237
SMILES	C(C(=O)O)F
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	1,37
Costante di dissociazione acida a 298 K	2,2 × 10^−3
Solubilità in acqua	solubile
Temperatura di fusione	35 °C (308 K)[1]
Temperatura di ebollizione	168 °C (441 K)[1]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	300, 400
Frasi S	1/2, 20, 22, 26, 45, 61

L'acido fluoroacetico è il composto organico fluorurato di formula FCH₂CO₂H, derivato dall'acido acetico sostituendo un idrogeno del gruppo metilico con un atomo di fluoro. In condizioni normali è un solido cristallino incolore e inodore, facilmente solubile in acqua. È un acido carbossilico altamente tossico.

L'acido fluoroacetico non è disponibile come tale in commercio. Viene venduto in forma di suo sale sodico, il fluoroacetato di sodio, che veniva usato per il controllo dei roditori ed altri mammiferi.[2] Data l'estrema tossicità l'uso è stato tuttavia proibito in molti stati.

Sintesi

L'acido fluoroacetico fu sintetizzato per la prima volta da Frédéric Swarts nel 1896.[3] Si può preparare dal fluoroacetato di sodio per distillazione da acido solforico.[4] Alternativamente si fa dapprima reagire iodoacetato di metile con fluoruro d'argento (o cloroacetato di metile con fluoruro di potassio) e quindi si idrolizza l'estere.[5]

Proprietà

Le proprietà chimiche dell'acido fluoroacetico sono quelle tipiche degli acidi carbossilici. La sua acidità è maggiore di quella dell'acido acetico.

Presenza in natura

Pianta di gifblaar

L'anione fluoroacetato è presente in natura in almeno 40 piante in Australia, Brasile e Africa. Fu identificato per la prima volta da Marais nel 1944 nelle foglie velenose del gifblaar (Dichapetalum cymosum), un arbusto dell'Africa meridionale.[6][7] Già dal 1904 i coloni in Sierra Leone per avvelenare i topi utilizzavano estratti di Chailletia toxicaria, che pure contiene acido fluoroacetico o suoi sali.[8][9] Quantità molto piccole di fluoroacetato sono state trovate in molte piante, compreso il tè.[10]

Tossicologia

L'acido fluoroacetico sostituisce l'acido acetico nel ciclo dell'acido citrico bloccandone il funzionamento, ed è quindi altamente tossico. La dose letale per l'uomo è di circa 5 mg/kg. Nei roditori, come topo o ratto, la dose è significativamente inferiore, 0,1 mg/kg.[1][11][12] Per i pesci e gli invertebrati acquatici, invece, il composto è sostanzialmente non tossico.[1]

Note

1. (EN) Pagina sull'acido fluoroacetico nel Database GESTIS
2. Olson 1999, p. 189.
3. Swarts 1986
4. Pattison et al. 1956
5. Agreda et al. 1992
6. Marais 1943
7. Marais 1944
8. Renner 1904
9. Power e Tutin 1906
10. Vartiainen e Kauranen 1984
11. Ward 1946
12. Gupta 2007

Bibliografia

• V. Agreda, J. Zoeller e A. H. Agreda, Acetic Acid and Its Derivatives, Taylor & Francis, 1992, ISBN 978-0-8247-8792-9.
• A. J. Elliott, Fluorinated Acetic Acids, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley, 2000, DOI:10.1002/0471238961.0612211505121209.a02.
• R. C. Gupta, Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles, Academic Press, 2007, ISBN 978-0-12-370467-2.
• J. C. S. Marais, The isolation of the toxic principle "K cymonate" from "Gifblaar", "Dichapetalum cymosum", in Onderstepoort Jour. Vet. Sci., vol. 18, 1943, pp. 203-206.
• J. C. S. Marais, Monofluoroacetic acid, the toxic principle of "Gifblaar", "Dichapetalum cymosum", in Onderstepoort Jour. Vet. Sci., vol. 20, 1944, pp. 67-73.
• K. R. Olson (a cura di), Intossicazioni Acute: Veleni, Farmaci e Droghe, 2ª ed., Springer, 1999, ISBN 88-470-0030-0.
• F. L. M. Pattison, J. B. Stothers, R. G. Woolford, Anodic Syntheses Involving ι-Monohalocarboxylic Acids, in J. Am. Chem. Soc., vol. 78, n. 10, 1956, pp. 2255–2259, DOI:10.1021/ja01591a062. URL consultato il 7 febbraio 2012.
• F. B. Power e F. Tutin, Chemical and Physiological Examination of the Fruit of "Chailletia toxicaria", in J. Am. Chem. Soc., vol. 28, n. 9, 1906, pp. 1170-1183, DOI:10.1021/ja01975a007. URL consultato il 29 gennaio 2012.
• W. Renner, Native Poison, West Africa, in Jour African Soc., 1904, pp. 109-111.
• F. Swarts, Sur l'acide fluoroacétique, in Bull. Acad. Roy. Belg., vol. 31, 1896, pp. 675–688.
• T. Vartiainen e P. Kauranen, The determination of traces of fluoroacetic acid by extractive alkylation, pentafluorobenzylation and capillary gas chromatography-mass spectrometry, in Anal. Chim. Acta, vol. 157, n. 1, 1984, pp. 91-97, DOI:10.1016/S0003-2670(00)83609-0. URL consultato il 29 gennaio 2012.

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J. C. Ward, Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents, in Am. J. Public Health Nations Health, vol. 36, 1946, pp. 1427-1431.