Ibufenac

Ibufenac
Nome IUPAC
4-(2-Methylpropyl)benzeneacetic acid
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H16O2
Massa molecolare (u)	192.25
Numero CAS	1553-60-2
Numero EINECS	216-302-2
PubChem	15250
SMILES	CC(C)CC1=CC=C(C=C1)CC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

Ibufenac (chiamato anche acido 4-isobutilfenilacetico) è una molecola appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). La sostanza ha una struttura cristallina e risulta poco solubile in acqua. Si scioglie invece con facilità in molti solventi organici. La molecola deriva dall'acido acetico ed è dotata di proprietà antinfiammatorie, antipiretiche ed analgesiche. Fu studiato e sviluppato negli anni 60 come sostituto dell'aspirina per il trattamento dell'artrite reumatoide. A dosaggi pari a circa la metà dell'acido acetilosalicilico risultava parimenti efficace e meglio tollerato,[1] in particolare determinava una significativa riduzione delle perdite fecali di sangue e di emorragie gastrointestinali occulte.[2] Il farmaco venne venduto in molti paesi con il nome commerciale di Dytransin, nella forma farmaceutica di capsule contenenti 250 mg di principio attivo.

Farmacodinamica

Il meccanismo d'azione di ibufenac è da mettere in relazione con le sue proprietà inibitorie della biosintesi delle prostaglandine. Il farmaco ha mostrato negli studi sperimentali attività antinfiammatoria dose dipendente.

Farmacocinetica

Dopo somministrazione orale ibufenac viene assorbito dal tratto gastrointestinale. La concentrazione plasmatica massima (C_max) viene raggiunta entro 2-4 ore dalla assunzione di una singola dose. I livelli del farmaco permangono dosabili nel sangue per oltre otto ore. L'eliminazione avviene prevalentemente per via urinaria, sotto forma di due metaboliti principali, ed in minima quantità in forma immodificata.[3]

Tossicità

La DL 50 per via orale nel topo è pari a 1.8 g/kg.

Usi clinici

Ibufenac viene utilizzato nella terapia della artrosi, dell'artrite reumatoide[4][5][6] e della spondilite anchilosante.[7] In particolare i trial clinici eseguiti in soggetti affetti da artrite reumatoide dimostravano che dopo un adeguato periodo di trattamento (da un mese a un anno) i pazienti miglioravano notevolmente nella rigidità mattutina e nel tempo di cammino, aumentando in modo significativo la loro forza nella presa, incrementando anche di peso. A livello di esami di laboratorio la VES (velocità di eritrosedimentazione), parametro infiammatorio, veniva a ridursi in modo rilevante.[1][4]

Effetti collaterali ed indesiderati

In corso di trattamento con ibufenac gli effetti avversi più spesso segnalati sono: cefalea, nausea, vomito, vertigini, secchezza delle fauci, gastrite, diarrea, dispepsia, dolore addominale.
L'effetto avverso più grave è legato alla epatotossicità della molecola che in alcuni pazienti può determinare ittero, rialzo delle transaminasi, sia della ALT che della AST, ed epatite.

Dosi terapeutiche

Nel soggetto adulto il dosaggio consigliato è pari a 500 mg, quattro volte al giorno. In caso di scarso controllo della sintomatologia la dose può essere elevata fino a 750 mg, quattro volte al giorno.

Note

1. TM. CHALMERS, CLINICAL TRIALS OF A NEW DRUG, IBUFENAC, IN THE TREATMENT OF RHEUMATOID ARTHRITIS: A PRELIMINARY REPORT., in Ann Rheum Dis, vol. 22, Sep 1963, pp. 358-62, PMID 14059299.
2. GR. TUDHOPE, FAECAL BLOOD LOSS DURING TREATMENT WITH IBUFENAC, A NEW ANALGESIC DRUG., in Ann Rheum Dis, vol. 23, Jan 1964, pp. 30-2, PMID 14102709.
3. Ibufenac., in Br Med J, vol. 1, n. 5583, Jan 1968, p. 38, PMID 5636745.
4. M. THOMPSON, P. STEPHENSON; JS. PERCY, IBUFENAC IN THE TREATMENT OF ARTHRITIS., in Ann Rheum Dis, vol. 23, Sep 1964, pp. 397-404, PMID 14206219.
5. G. Chériè Lignière, B. Colombo; M. Carrabba, [Statistical evaluation of the therapeutic action of a new anti-rheumatic: 4-isobutyl-phenyl-acetic acid (Ibufenac) in the treatment of rheumatoid arthritis]., in Reumatismo, vol. 21, n. 3, pp. 97-104, PMID 4929606.
6. P. Mantellini, B. Colombo, [Initial clinical experience with 4-isobutylphenylacetic acid (Ibufenac)]., in Reumatismo, vol. 20, n. 2, Mar-Apr 1968, pp. 140-3, PMID 5748163.
7. A. Shiratori, M. Shimazaki, [Clinical experience with IBUFENAC]., in Hifuka Kiyo, vol. 64, n. 4, Nov 1969, pp. 311-4, PMID 5394193.