Ritrovamenti archeologici fanno risalire i primi insediamenti umani nel territorio di Pennabilli all'epoca etrusca e romana.
Nel periodo delle invasioni barbariche le due alture impervie su cui sorge il capoluogo (ora chiamate "Roccione" e "Rupe") servirono da rifugio alle popolazioni stanziate nei dintorni e lungo il fiume Marecchia. Ebbero così origine le comunità di "Penna" e "Billi" i cui toponimi (l'uno derivante dal latino pinna, "vetta", "punta", l'altro da bilia, "cima tra gli alberi") fanno riferimento alla caratteristica conformazione dei due colli.[6] Penna si sviluppò come borgo, Billi fu una rocca dei Malatesta; se ne ha menzione già nel 962, quando dall'imperatore Ottone fu data in feudo ai conti di Carpegna.[7][8] I due borghi furono poi sotto la giurisdizione della Massa Trabaria.[8] L'unione con il vicino castello di Billi avvenne nel 1350 con la posa della «pietra della pace» nella piazza del mercato sorta tra i due nuclei abitati. Da allora un'unica cerchia di mura cinse il centro abitato. Lo stemma del Comune di Pennabilli è rappresentato da un'aquila appollaiata su due rocche. Sulle rovine della rocca di Billi fu costruito un monastero.
Il comune passò più volte sotto l'influenza dei Malatesta, dei Montefeltro, dei Medici e dello Stato Pontificio. Nel 1572, con il trasferimento della sede vescovile da San Leo, papa Gregorio XIII lo insignì del titolo di città. Pennabilli è tuttora sede della diocesi di San Marino-Montefeltro.
Dal 20 maggio 2010 Pennabilli fa parte del club italiano di Bandiera arancione.
Nella prima metà del febbraio 2012 il territorio comunale è stato uno dei più colpiti da un'eccezionale nevicata: la neve ha raggiunto anche i 3 metri nel centro del paese. Domenica 19 giugno 2011 il comune ha accolto papa Benedetto XVI in visita pastorale.
Simboli
Lo stemma, utilizzato dal comune anche se privo di formale decreto di concessione, raffigura due torri, sormontate dall'aquila feltresca, a rappresentare Penna e Billi uniti per dar luogo ad una sola entità comunale.[6]
Il gonfalone è un drappo partito di azzurro e di bianco.
Santuario della Beata Vergine delle Grazie (secoli XII - XVI).
Eremo della Madonna del Faggio, sito in località Bascio[10]. Fa parte del complesso anche la chiesa di San Lorenzo diacono e martire[11].
Architetture civili
Museo diffuso I luoghi dell'anima ideato da Tonino Guerra, composto da sette installazioni: l'Orto dei frutti dimenticati (ove convivono installazioni artistiche e varietà di alberi da frutto che oggi nessun contadino coltiva più[12]), la Strada delle meridiane[13], il Rifugio delle Madonne abbandonate, il Santuario dei pensieri[14], l'Angelo coi baffi[15] e il Giardino pietrificato (in località Castello di Bascio)[16], la Madonna del rettangolo di neve (in località Poggio Bianco). Sono visitabili tutti i giorni gratuitamente.
Palazzo del Bargello.
Palazzo della Ragione, detto Le Logge.
Palazzo baronale dei principi di Carpegna (rudere) in frazione Scavolino.
Ex Palazzo comunale con il caratteristico portico.
Borgo antico di Molino di Bascio.
Architetture militari
Antiche mura malatestiane, in via della Vigna, in via dei Pensieri sospesi e in via del Roccione. Di particolare rilievo il torrione.
Via dei Pensieri Sospesi dedicata a Tonino Guerra
Il cosiddetto Castello di Penna, un tratto caratteristico delle Mura Malatestiane
Secondo i dati ISTAT[18] al 31 dicembre 2014 la popolazione straniera residente era di 152 persone. Le nazionalità maggiormente rappresentate, in base alla loro percentuale sul totale della popolazione residente, erano:
Pennabilli è stretta da un forte legame con il Tibet, che risale al XVIII secolo, quando padre Orazio Olivieri partì dalla città dei Malatesta per fondare una missione cattolica a Lhasa. Nella capitale tibetana creò un ottimo rapporto con i monaci e la popolazione; portò la prima stamperia a caratteri mobili e scrisse il primo dizionario italo-tibetano, che fu successivamente tradotto anche in inglese. Nel 1994 Tenzin Gyatso, XIV Dalai Lama, visitò Pennabilli per celebrare il 250º anniversario della morte del missionario (15 giugno): in quell'occasione scoprì una lapide sulla facciata della casa natale del frate cappuccino.
Nel 2005 si ebbe una seconda visita del Dalai Lama, durante la quale fu inaugurata una struttura metallica a ricordo del missionario pennese. Posta sul colle che domina il paese, è composta da una campana affiancata da tre mulini di preghiera tibetani o manikorlo (liberamente azionabili dai visitatori). La campana è il calco della campana originale della missione di padre Orazio in Tibet. Ciascuna ruota della preghiera presenta in rilievo il mantra buddhista Oṃ Maṇi Padme Hūṃ (in sanscrito ॐ मणि पद्मे हूँ), cioè Salve o Gioiello nel fiore di loto. Secondo la religione tibetana, il gesto di girare la ruota della preghiera assume il significato di un'invocazione rivolta verso il cielo, proprio come il suono di una campana.
Musei
Museo del calcolo Mateureka, uno dei pochi musei italiani dedicati alla storia della matematica e degli strumenti di calcolo. È ospitato nelle sale dell'antico Palazzo comunale.
Il mondo di Tonino Guerra, museo sito nei locali della chiesa della Misericordia[19].
Teatri
Teatro Vittoria.
Eventi
Processione dei giudei: rievocazione della Via Crucis. Si svolge il Venerdì Santo. Il corteo parte dalla chiesa della Misericordia e sfila dal castello di Penna a quello di Billi. Al termine viene rappresentata la rievocazione della passione di Gesù[20];
Artisti in piazza: festival internazionale di arti performative. Dal 1997 si svolge ogni anno tra la fine di maggio e l'inizio di giugno[21];
Mostra mercato nazionale dell'antiquariato: rassegna storica d'arte antica che dal 1970 si svolge nel luglio di ogni anno[22].
Economia
Artigianato
Sono diffuse attività nei campi dell'arte del ricamo e della tessitura, con la realizzazione di tappeti e di coperte di lana, impreziositi da elementi decorativi che richiamano il mondo pastorale.[23]
Nella località di Ponte Messa si trova un grande impianto di produzione di farmaci.
Amministrazione
Di seguito è presentata una tabella relativa alle amministrazioni che si sono succedute in questo comune.
La squadra di calcio locale è il Pennabilli Calcio, che ha disputato campionati dilettantistici e che ora ha chiuso, l'unica squadra che ora gioca e L'Atletico Marecchia che milita in Terza Categoria.
^Lungo il percorso sono collocate sulle facciate di alcuni edifici sette meridiane che rappresentano i diversi metodi con cui si è misurato il tempo nei secoli passati.
^Accoglie sette sculture in pietra realizzate da Tonino Guerra.
^Un'installazione che rappresenta un angelo. Accanto vi sono dei versi di Tonino Guerra. È collocata all'interno di una chiesa.
^Alla base di una torre sono stati collocati sette tappeti in ceramica artistica decorati da Giovanni Urbinati.