Deossiuridina

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Deossiuridina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H12N2O5
Massa molecolare (u)228,202
Numero CAS951-78-0
Numero EINECS213-455-7
PubChem640
DrugBankDBDB02256
SMILES
C1C(C(OC1N2C=CC(=O)NC2=O)CO)O
Indicazioni di sicurezza
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Deossiuridina o deoxiuridina è un nucleoside pirimidinico. La molecola è simile nella struttura all'uridina, ma priva del gruppo 2'idrossile sulla porzione ribosio, sostituito da un atomo di idrogeno.

Sono state sintetizzate molte molecole che derivano dalla deossiuridina e fra queste la idoxuridina e la trifluridina, studiate per le loro proprietà antivirali ed utilizzate come farmaci per il trattamento topico, in oftalmologia, delle infezioni da herpes simplex virus, ed in particolare nelle cheratiti da HSV.[1][2][3][4][5]

I composti derivati dalla deossiuridina interferiscono con la sintesi del DNA virale e possono essere utilizzati come substrato per la DNA polimerasi virale, portando alla formazione di DNA 'difettoso' in quanto le molecole vengono incorporate nel filamento di DNA sostituendo molte delle normali basi di timidina.

Altri utilizzi

In medicina di laboratorio si utilizza il test di soppressione alla deossiuridina per diagnosticare una anemia megaloblastica dovuta a deficit di vitamina B12 e folati.

Note

  1. ^ VS. Gupta, GL. Bubbar; JB. Meldrum; JR. Saunders, Synthesis and cell culture studies on the antiviral activity of 5-mercaptomethyl-2'-deoxyuridine., in J Med Chem, vol. 18, n. 10, Ott 1975, pp. 973-6, PMID 169351.
  2. ^ SIa. Mel'nik, AA. Bakhmedova; IV. Iartseva; MV. Kochetkova; MN. Preobrazhenskaia, [Synthesis and antimetabolite properties of 5-substituted 2'-deoxyuridines. Anomeric 5-(2-aminohexafluoroprop-2-yl)- and 5-(2-trifluoroacetylaminohexafluoroprop-2-yl)-2'-deoxyuridine]., in Bioorg Khim, vol. 13, n. 7, Lug 1987, pp. 934-9, PMID 3675641.
  3. ^ E. de Clercq, Nucleoside analogues as antiviral agents., in Acta Microbiol Acad Sci Hung, vol. 28, n. 3, 1981, pp. 289-306, PMID 6272552.
  4. ^ DA. Buthala, Cell culture studies on antiviral agents. I. Action of cytosine arabinoside and some comparisons with 5-iodo-2-deoxyuridine., in Proc Soc Exp Biol Med, vol. 115, Gen 1964, pp. 69-77, PMID 14117474.
  5. ^ JB. Meldrum, VS. Gupta; JR. Saunders, Cell culture studies on the antiviral activity of ether derivatives of 5-hydroxymethyldeoxyuridine., in Antimicrob Agents Chemother, vol. 6, n. 4, Ott 1974, pp. 393-6, PMID 4157332.

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