Deossicitidina

Abbozzo acidi nucleici
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Deossicitidina
Nome IUPAC
4-ammino-1-[4-idrossi-5-(idrossimetil)ossolan-2-il]pirimidin-2-one
Abbreviazioni
dC
Nomi alternativi
Deossicitidina
2'-deossicitidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H13N3O4
Massa molecolare (u)227,21722
Aspettosolido bianco
Numero CAS951-77-9
Numero EINECS213-454-1
PubChem637
DrugBankDBDB02594
SMILES
N=C1N=C(O)N(C=C1)C2OC(CO)C(O)C2
Proprietà chimico-fisiche
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua−1,77
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]
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La deossicitidina, o desossicitidina, è un nucleoside formato da una molecola di citidina impegnata di un legame N-glicosidico con una molecola di desossiribosio. Il composto, assieme alla desossiadenosina, alla desossiguanosina ed alla desossitimidina, è uno dei quattro nucleosidi che compongono il DNA.

Reattività

In vivo la desossicitidina è substrato dell'enzima deossicitidina chinasi, una transferasi che catalizza la fosforilazione della desossicitidina sull'idrossile in posizione 5' secondo la seguente reazione:

NTP + dC → NDP + dCMP

dove NTP è un generico nucleoside trifosfato, dCMP la deossicitidina monofosfato (la citidina fosforilata) e NDP il nucleoside difosfato residuo[2].

Note

  1. ^ 2'-deossicitidina, su Sigma-Aldrich. URL consultato il 7 settembre 2015.
  2. ^ (EN) Deoxycytidine kinase, su European Bioinformatics Institute website. URL consultato il 7 settembre 2015.

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