it Citosina

Citosina
	formula di struttura
Nome IUPAC
	4-ammino-2-osso-1,2-diidropirimidina
Abbreviazioni
	C
Nomi alternativi
	4-ammino-2-ossopirimidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H5N3O
Massa molecolare (u)	111,10
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	71-30-7
Numero EINECS	200-749-5
PubChem	597
SMILES	C1=C(NC(=O)N=C1)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,48
Temperatura di fusione	300 °C (573 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−221,3
C0p,m(J·K−1mol−1)	132,6
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338
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La citosina è una delle tre basi azotate pirimidiniche che formano i nucleotidi degli acidi nucleici DNA e RNA.

Tramite tre legami a idrogeno, nel DNA e nell'RNA si lega alla guanina.

Legata al ribosio forma la citidina.

Storia

La citosina fu scoperta e nominata da Albrecht Kossel e Albert Neumann nel 1894, quando fu idrolizzata dai tessuti del timo del vitello. Nel 1903 fu proposta una struttura, che fu sintetizzata (e quindi confermata) in laboratorio nello stesso anno. ^[2]^[3]

Nel 1997 la citosina è stata utilizzata in una prima dimostrazione dell'elaborazione delle informazioni quantistiche quando i ricercatori dell'Università di Oxford hanno implementato l'algoritmo Deutsch-Jozsa su un computer quantistico a risonanza magnetica nucleare a due qubit (NMRQC).^[4]

Nel marzo 2015, gli scienziati della NASA hanno riportato la formazione di citosina, insieme all'uracile e alla timina, dalla pirimidina in condizioni di laboratorio simili allo spazio, il che è interessante perché la pirimidina è stata trovata nei meteoriti sebbene la sua origine sia sconosciuta.^[5]

Reazioni chimiche

La citosina è un componente del DNA, dell'RNA e dei nucleotidi. Come citidina trifosfato (CTP), può agire da cofattore per gli enzimi e può trasferire un fosfato per convertire l'adenosina difosfato (ADP) in adenosina trifosfato (ATP).

La deaminazione della citosina, forma uracile: questa mutazione, che avviene spontaneamente, può essere facilmente riconosciuta e riparata dal mismatch repair complex. Il fenomeno della metilazione del DNA può avvenire prima che l'uracile venga sostituito di nuovo con una citosina, ciò determina la trasformazione dell'uracile in timina che non è riconosciuta efficientemente dal sistema di riparazione come un errore. Questo fatto è alla base della gran parte delle mutazioni puntiformi del DNA.^[6]

La citosina può anche essere metilata in 5-metilcitosina mediante un enzima chiamato DNA metiltransferasi o essere metilata e idrossilata per produrre 5-idrossimetilcitosina. La differenza nei tassi di deamminazione della citosina e della 5-metilcitosina (all'uracile e alla timina) costituisce la base del sequenziamento del bisolfito.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 26.02.2010
^ A. Kossel and Albert Neumann (1894) "Darstellung und Spaltungsprodukte der Nucleïnsäure (Adenylsäure)" (Preparation and cleavage products of nucleic acids (adenic acid)), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin, 27 : 2215–2222. The name "cytosine" is coined on page 2219: " … ein Produkt von basischen Eigenschaften, für welches wir den Namen "Cytosin" vorschlagen." ( … a product with basic properties, for which we suggest the name "cytosine".)
^ Kossel, A. e Steudel, H. Z., Weitere Untersuchungen über das Cytosin, in Physiol. Chem., vol. 38, 1–2, 1903, pp. 49–59, DOI:10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49.
^ J.A. Jones e M. Mosca, Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer, in J. Chem. Phys., vol. 109, n. 5, 1º agosto 1998, pp. 1648–1653, DOI:10.1063/1.476739, arXiv:quant-ph/9801027. URL consultato il 18 ottobre 2007 (archiviato dall'url originale il 12 giugno 2008). Archiviato il 12 giugno 2008 in Internet Archive.
^ Ruth Marlaire, NASA Ames Reproduces the Building Blocks of Life in Laboratory, in NASA, 3 marzo 2015. URL consultato il 5 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 5 marzo 2015).
^ Hikoya Hayatsu, Discovery of bisulfite-mediated cytosine conversion to uracil, the key reaction for DNA methylation analysis — A personal account, in Proceedings of the Japan Academy. Series B, Physical and Biological Sciences, vol. 84, n. 8, 2008, pp. 321–330, Bibcode:2008PJAB...84..321H, DOI:10.2183/pjab.84.321, ISSN 0386-2208 (WC · ACNP), PMC 3722019, PMID 18941305.