La squadra umbra, impostata con il modulo 4-4-1-1, inanellò risultati positivi in casa, tra cui spiccarono le vittorie contro Parma[3] e Inter, entrambe per 2-1; inversamente, fino alla 33ª giornata i biancorossi non vinsero una sola partita lontano dal Curi.
Nel febbraio del 1999 Castagner diede le dimissioni per intemperanze con il patronLuciano Gaucci,[4] e al suo posto venne ingaggiato Vujadin Boškov, una scelta contestata dai tifosi.[5] I risultati comunque non migliorarono, ma il Perugia colse un'importante vittoria sul campo dell'Udinese per 2-1, l'unica in trasferta di questo campionato, alla penultima giornata.[6]
Sette giorni dopo arrivò al Curi il Milan capolista, in cerca di vittoria per aggiudicarsi lo scudetto. Per salvarsi i Grifoni, in caso di sconfitta dovevano sperare che la Salernitana non cogliesse i tre punti a Piacenza, e così fu: i biancorossi persero 2-1 con i rossoneri (che conquistarono il campionato), ma i salernitani non andarono oltre l'1-1 contro i piacentini ormai salvi. Gli umbri ottennero anche la qualificazione alla Coppa Intertoto per altrui rinuncia.
Divise e sponsor
Il neoacquisto Hidetoshi Nakata con indosso la prima divisa perugina dell'annata; il centrocampista nipponico fu a sorpresa il miglior marcatore stagionale dei Grifoni, con dieci reti in 33 gare di campionato.
Lo sponsor tecnico del Perugia per la stagione 1998-1999 fu la Galex dell'amministratore delegato Alessandro Gaucci, mentre non era presente uno sponsor ufficiale.
Il Perugia propose in questa stagione una divisa da gioco molto particolare, che vedeva la classica maglia rossa con la sola manica sinistra bianca, quest'ultima bordata da due piccole strisce rosse. Il colletto era anch'esso bianco con i dettagli rossi, mentre sul lato destro del petto correvano due sottili strisce verticali bianche. Sulla parte bassa della maglia, a mo' di serigrafia, era disegnato un grande Grifo in grigio. La colorazione della maglia prevedeva una tecnica sfumata, che partendo dal rosso chiaro della parte sinistra diventava sempre più scuro fino alla manica destra. I pantaloncini erano bianchi, bordati con alcune sottili strisce rosse (in orizzontale sul fianco sinistro, e in verticale su quello destro), mentre i calzettoni erano rossi, bordati a metà altezza da due strisce bianche.
La seconda divisa riprendeva in toto questo stile, sostituendo però al rosso una tonalità di cobalto, anche questa sfumata. Su questa divisa da trasferta erano inoltre presenti alcuni dettagli in arancione fluo, tra cui lo stesso Grifo. Nel corso della stagione venne utilizzata in maniera minore anche una terza divisa bianca con dettagli in giallo fluo e nero, mentre si limitò a un paio di apparizioni una quarta casacca nera con dettagli rossi e bianchi.
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