Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Udinese Calcio nelle competizioni ufficiali della stagione 1998-1999.
Stagione
Prima dell'avvio della stagione 1998-99 Francesco Guidolin, reduce dall'ottima esperienza fatta a Vicenza, dove ha conquistato la Coppa Italia, ha preso il posto lasciato vacante da Alberto Zaccheroni. In campionato i friulani si piazzano sesti a pari merito con la Juventus, i risultati del doppio spareggio, (0-0) al Friuli e (1-1) al Delle Alpi di Torino, ha fruttato per l'Udinese la qualificazione alle coppe europee. Lo scudetto ha premiato il Milan davanti a Lazio e Fiorentina. A Udine le cessioni eccellenti di Oliver Bierhoff e Thomas Helveg al Milan fanno cassa, mantenendo comunque i bianconeri tra le migliori squadre del campionato, in lotta per il terzo posto fino alla penultima giornata, sconfitti (1-2) dal Perugia al Friuli. La terza qualificazione in Coppa UEFA viene conquistata anche, grazie alle 22 reti del brasiliano Marcio Amoroso, così come accaduto nel precedente campionato, è stato un attaccante udinese a vincere la palma di capocannoniere del massimo torneo, la scorsa stagione è toccato a Oliver Bierhoff, in questa a Marcio Amoroso.
Si è conclusa subito nei trentaduesimi di finale, l'esperienza in Coppa UEFA dei friulani per mano dei tedeschi del Bayer Leverkusen, che hanno imposto il pari ad Udine (1-1) e vinto (1-0) al BayArena. Nella Coppa Italia l'Udinese supera i sedicesimi sconfiggendo il Gualdo nel doppio confronto, poi negli ottavi supera il Vicenza, mentre nei quarti lascia il torneo, eliminata dal Parma.