Desvenlafaxine

Desvenlafaxine
Identification
Nom UICPA	(R,S)-4-[2-diméthylamino-1-(1-hydroxycyclohexyl)éthyl]phénol
N^o CAS	93413-62-8
N^o ECHA	100.149.615
Code ATC	N06 « AX23 »
DrugBank	DB06700
PubChem	125017
SMILES	OC2(C(c1ccc(O)cc1)CN(C)C)CCCCC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H25NO2/c1-17(2)12-15(13-6-8-14(18)9-7-13)16(19)10-4-3-5-11-16/h6-9,15,18-19H,3-5,10-12H2,1-2H3 InChIKey : KYYIDSXMWOZKMP-UHFFFAOYAP-N
Propriétés chimiques
Formule	C16H25NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	263,375 2 ± 0,015 4 g/mol C 72,97 %, H 9,57 %, N 5,32 %, O 12,15 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	80 %
Liaison protéique	30 %
Métabolisme	CYP3A4 (iCYP2D6 ne participe pas)
Demi-vie d’élim.	11 h
Excrétion	45 % excrété inchangé dans l'urine
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	oral
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La desvenlafaxine (ou O-desméthylvenlafaxine) est un antidépresseur inhibiteur de la recapture de la sérotonine-noradrénaline (IRSNa). Il a été développé par le laboratoire Wyeth (racheté depuis par Pfizer), et est commercialisé sous le nom de Pristiq. La desvenlafaxine correspond à l'un des métabolites de la venlafaxine (vendue sous le nom d'Effexor).

Stéréochimie

La molécule de desvenlafaxine comporte un atome de carbone asymétrique, le carbone portant le groupe hydroxycyclohexyle et le groupe phénol. Elle est donc chirale et il existe donc deux stéréoisomères de la desvenlafaxine, répartis sous forme d'une paire d'énantiomères :

• (1R)-desvenlafaxine ;
• (1S)-desvenlafaxine.

Applications

Le produit a reçu son autorisation de mise sur le marché pour le traitement de la dépression majeure aux États-Unis en mai 2008 [2], et au Canada en février 2009[3].

En revanche, en Europe, le laboratoire n'a pas convaincu les autorités de l'intérêt du produit par rapport à son prédécesseur, l'Effexor[4].

De même, la demande d'autorisation pour le traitement des bouffées de chaleur au cours de la ménopause a été refusée, les responsables estimant que l'efficacité n'était pas démontrée[5].

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Desvenlafaxine » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « http://www.wyeth.com/news?nav=display&navTo=/wyeth_html/home/news/pressreleases/2008/1204331198948.html »^(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté le 20130318)
3. « Health Canada Notice of Compliance - Pristiq »^(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté le 20130318). February 4, 2009, retrieved on March 9, 2009.
4. http://www.ema.europa.eu/humandocs/PDFs/EPAR/ellefore/H-932-WQ&A-en.pdf
5. http://www.ema.europa.eu/humandocs/PDFs/EPAR/pristiqs/12542108en.pdf

Liens externes

• Ressources relatives à la santé :
  • ChEMBL
  • DrugBank
  • International Union of Pharmacology
  • National Drug File
  • PatientLikeMe