Acide chlorobenzoïque

L'acide chlorobenzoïque est un composé aromatique de formule brute C7H5ClO2. Il constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle et un atome de chlore. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères, les composés ortho, méta et para, en fonction de la position relative de ces deux groupes sur le cycle.

Propriétés

Acide chlorobenzoïque
Nom Acide 2-chlorobenzoïque Acide 3-chlorobenzoïque Acide 4-chlorobenzoïque
Autre nom acide orthochlorobenzoïque acide métachlorobenzoïque acide parachlorobenzoïque
Représentation
Numéro CAS 118-91-2 535-80-8 74-11-3
PubChem 8374 447 6318
Formule brute C7H5ClO2
Masse molaire 156,57 g·mol−1
État (CNTP) solide
Apparence poudre blanche[1] poudre cristalline beige[2] poudre cristalline blanche[3]
Point de fusion 139 à 142 °C[1] 153 à 156 °C[2] 237 à 240 °C[3]
Point d'ébullition 285 °C[1] 274 à 276 °C[2] 274 à 276 °C[3]
Masse volumique 1,544 g·cm-3 (20 °C)[1] 1,496 g·cm-3 (25 °C)[2] 1,54 g·cm-3 (24 °C)[3]
Point d'éclair 173 °C[1] 150 °C[2] 238 °C[3]
Point d'auto-inflammation 530 °C[1] > 500 °C[2] 545 °C[3]
Solubilité (eau) 2,1 g·l-1 (25 °C)[1] 0,45 g·l-1 (20 °C)[2] 0,08 g·l-1 (20 °C)[3]
LogP 1,99[1] 2,6[2] 2,65[3]
pKa[4] 2,92 3,82 3,98
SGH[1],[2],[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention
Phrase H et P[1],[2],[3]
H319
H315 et H319
H302, H315, H319 et H335
P305+P351+P338
P305+P351+P338
P261

Les acides chlorobenzoïques sont des solides cristallins blancs à beige. Leurs points de fusion sont très différents, l'acide 4-chlorobenzoïque qui présente la plus grande symétrie ayant le plus élevé ; leurs points d'ébullition sont en revanche très proches. Les acides chlorobenzoïques présentent une acidité plus élevée que l'acide benzoïque (pKA=4,20) en raison de l'effet -I du chlore qui stabilise l'anion benzoate.

Synthèse

L'acide 4-chlorobenzoïque peut être préparé à partir du 4-chlorotoluène, par oxydation du groupe méthyle avec du permanganate de potassium en solution alcaline (en présence d'un catalyseur de transfert de phase)[5]. La préparation de l'acide 2-chlorobenzoïque est elle possible par la réaction de Sandmeyer, à partir de l'acide 2-aminobenzoïque, transformé en sel de diazonium par une réaction à température inférieure à 5 °C avec l'acide nitreux (lui-même préparé in situ à partir de nitrite de sodium et d'un acide fort, par exemple l'acide chlorhydrique). Ce sel est ensuite traité par l'acide chlorhydrique et du chlorure de cuivre(I) comme catalyseur.

Notes et références

  1. ↑ a b c d e f g h i et j Entrée « 2-Chlorobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  2. ↑ a b c d e f g h i et j Entrée « 3-Chlorobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  3. ↑ a b c d e f g h i et j Entrée « 4-Chlorobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).
  5. ↑ (de) Communauté d'auteurs, Organikum, Leipzig · Berlin · Heidelberg, Johann Ambrosius Barth, , 19e éd. (ISBN 3-335-00343-8), p. 367–368
Halogénobenzènes
–F –Cl –Br –I
Benzène Fluorobenzène Chlorobenzène Bromobenzène Iodobenzène
Phénol (–OH) Fluorophénol Chlorophénol Bromophénol Iodophénol
Aniline (–NH2) Fluoroaniline Chloroaniline Bromoaniline Iodoaniline
Anisole (–OCH3) Fluoroanisole Chloroanisole Bromoanisole Iodoanisole
Toluène (–CH3) Fluorotoluène Chlorotoluène Bromotoluène Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO2) Fluoronitrobenzène Chloronitrobenzène Bromonitrobenzène Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH) Alcool fluorobenzylique Alcool chlorobenzylique Alcool bromobenzylique Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO) Fluorobenzaldéhyde Chlorobenzaldéhyde Bromobenzaldéhyde Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH) Acide fluorobenzoïque Acide chlorobenzoïque Acide bromobenzoïque Acide iodobenzoïque