Bromobenzaldéhyde

Le bromobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C₇H₅BrO. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe aldéhyde (-CHO) et un atome de brome (Br). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés

Bromobenzaldéhyde
Nom	2-bromobenzaldéhyde	3-bromobenzaldéhyde	4-bromobenzaldéhyde
Autres noms	orthobromobenzaldéhyde o-bromobenzaldéhyde	métabromobenzaldéhyde m-bromobenzaldéhyde	parabromobenzaldéhyde p-bromobenzaldéhyde
Structure
Numéro CAS	6630-33-7	3132-99-8	1122-91-4
Numéro ECHA	100.026.930	100.019.570	100.013.060
PubChem	81129	76583	70741
Formule brute	C7H5BrO
Masse molaire	185,03 g·mol^−1
État (CNTP)	liquide		solide
Point de fusion	16 à 19 °C[1]	18 à 21 °C[2]	55 à 58 °C[3]
Point d'ébullition	230 °C[1]	233 à 236 °C[2]	66 à 68 °C (2 mmHg)[4]
Point d'éclair	95 °C[1]	96 °C[2]	109 °C[3]
Icône SGH	Attention[1]	Attention[2]	Attention[3]
Phrase H et P	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H302, H315, H317, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P305+P351+P338 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P280 et P301+P312+P330 P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P304+P340+P312 et P305+P351+P338 P304+P340+P312 : En cas d'inhalation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P333+P313 P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin.

Le 4-bromobenzaldéhyde qui a la symétrie la plus élevée a le plus haut point de fusion. C'est le seul qui est solide à température ambiante.

Utilisation

Le 4-bromobenzaldéhyde est utilisé dans la synthèse de l'acide 4-formylphénylboronique[5].

Notes et références

1. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Bromobenzaldehyde, consultée le 1er août 2019.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Bromobenzaldehyde, consultée le 1er août 2019.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Bromobenzaldehyde, consultée le 1er août 2019.
4. « Fiche du composé 4-Bromobenzaldehyde  », sur Alfa Aesar (consulté le 1^er août 2019).
5. H. Feulner, G. Linti, H. Nöth, « Beiträge zur Chemie des Bors, 206. Darstellung und strukturelle Charakterisierung der p-Formylbenzolboronsäure », Chemische Berichte, vol. 123, n^o 9,‎ 1990, p. 1841–1843 (DOI 10.1002/cber.19901230915)

Halogénobenzènes

	–F	–Cl	–Br	–I
Benzène	Fluorobenzène	Chlorobenzène	Bromobenzène	Iodobenzène
Phénol (–OH)	Fluorophénol	Chlorophénol	Bromophénol	Iodophénol
Aniline (–NH2)	Fluoroaniline	Chloroaniline	Bromoaniline	Iodoaniline
Anisole (–OCH3)	Fluoroanisole	Chloroanisole	Bromoanisole	Iodoanisole
Toluène (–CH3)	Fluorotoluène	Chlorotoluène	Bromotoluène	Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO2)	Fluoronitrobenzène	Chloronitrobenzène	Bromonitrobenzène	Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH)	Alcool fluorobenzylique	Alcool chlorobenzylique	Alcool bromobenzylique	Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO)	Fluorobenzaldéhyde	Chlorobenzaldéhyde	Bromobenzaldéhyde	Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH)	Acide fluorobenzoïque	Acide chlorobenzoïque	Acide bromobenzoïque	Acide iodobenzoïque