Acide 3-chlorobenzoïque

Acide 3-chlorobenzoïque
Structure de l’acide 3-chlorobenzoïque
Identification
Nom UICPA	acide 3-chlorobenzoïque
N^o CAS	535-80-8
N^o ECHA	100.007.837
N^o CE	208-618-4
PubChem	447
ChEBI	49410
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)Cl)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H5ClO2/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10) Std. InChIKey : LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline beige[1]
Propriétés chimiques
Formule	C7H5ClO2  [Isomères]
Masse molaire[3]	156,566 ± 0,009 g/mol C 53,7 %, H 3,22 %, Cl 22,64 %, O 20,44 %,
pKa	3,82 à 25 °C[2].
Propriétés physiques
T° fusion	153 à 156 °C[1]
T° ébullition	274 à 276 °C[1]
Solubilité	0,45 g·l^-1 (eau, 20 °C)[1] 5 g·l^-1 (eau, 100 °C)[2] 6,6 g·l^-1 (benzène, 14 à 16 °C)[2]
Masse volumique	1,496 g·cm^-3 à 25 °C[1]
T° d'auto-inflammation	500 °C[1]
Point d’éclair	150 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Attention H315, H319, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Composés apparentés
Isomère(s)	acide 2-chlorobenzoïque, acide 4-chlorobenzoïque
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 3-chlorobenzoïque est un acide chloré utilisé en synthèse organique.

Production et synthèse

Il peut être produit par oxydation du 3-chlorotoluène ou par hydrolyse du chlorure de 3-chlorobenzoyle[2].

Utilisation

Il est utilisé dans la production d’herbicide de type éther de biphényle[2].

Notes et références

1. Entrée « 3-Chlorobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 août 2012 (JavaScript nécessaire)
2. (en) Takao Maki, Kazuo Takeda, « Benzoic Acid and Derivatives » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a03_555)
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.