Acétate d'isopropyle

Acétate d'isopropyle
Identification
Nom UICPA	acétate de propan-2-yl
Nom systématique	éthanoate de propan-2-yl
Synonymes	paracétate 2-acétoxypropane
N^o CAS	108-21-4
N^o ECHA	100.003.238
N^o CE	203-561-1
PubChem	7915
SMILES	CC(C)OC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H10O2/c1-4(2)7-5(3)6/h4H,1-3H3 InChIKey : JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYAA Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10O2/c1-4(2)7-5(3)6/h4H,1-3H3 Std. InChIKey : JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	102,131 7 ± 0,005 3 g/mol C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−72,8 °C[2]
T° ébullition	89 °C[2]
Solubilité	18,9 g l^−1 (eau, 20 °C)[2], éthanol, acétone^[réf. souhaitée].
Masse volumique	0,872 g cm^−3 à 20 °C[3].
T° d'auto-inflammation	425 °C[2]
Point d’éclair	2 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air	1,8–8 %vol[2]
Viscosité dynamique	0,57 mPa s à 20 °C[3]
Point critique	258,85 °C, 32,9 bar[4]
Thermochimie
ΔfH^0gaz	−489,7 kJ·mol^-1[4]
ΔfH^0liquide	−526,9 kJ·mol^-1[4]
ΔvapH°	37,2 kJ·mol^-1[4]
Cp	196,6 J·K^-1·mol^-1 (liquide, 25 °C) 158,99 J·K^-1·mol^-1 (gaz, 103,76 °C)[4] équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-45.829)+(7.9654E-1)\times T+(-7.9890E-4)\times T^{2}+(4.3031E-7)\times T^{3}+(-9.2988E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 131,312 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 131 249 1 285 378 104,85 162 456 1 591 418 144,85 176 126 1 725 458 184,85 188 655 1 847 498 224,85 200 144 1 960 538 264,85 210 691 2 063 578 304,85 220 386 2 158 618 344,85 229 316 2 245 658 384,85 237 559 2 326 698 424,85 245 191 2 401 738 464,85 252 280 2 470 778 504,85 258 888 2 535 818 544,85 265 072 2 595 858 584,85 270 883 2 652 899 625,85 276 501 2 707 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 281 692 2 758 979 705,85 286 631 2 806 1 019 745,85 291 346 2 853 1 059 785,85 295 860 2 897 1 099 825,85 300 189 2 939 1 139 865,85 304 345 2 980 1 179 905,85 308 332 3 019 1 219 945,85 312 152 3 056 1 259 985,85 315 797 3 092 1 299 1 025,85 319 256 3 126 1 339 1 065,85 322 512 3 158 1 379 1 105,85 325 541 3 187 1 419 1 145,85 328 314 3 215 1 459 1 185,85 330 798 3 239 1 500 1 226,85 333 001 3 261
PCI	−2 869,8 kJ mol^−1 (liquide)[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,377 3[3]
Précautions
SIMDUT[6]
B2,
NFPA 704[7]
3 1 0
Directive 67/548/EEC[8]
Xi F Numéro index : 607-024-00-6 Classification : F; R11 - Xi; R36 - R66 - R67 Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36 : Irritant pour les yeux. R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau. R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. Phrases R : 11, 36, 66, 67, Phrases S : 2, 16, 26, 29, 33,
Transport[2]
33    1220    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1220 : ACÉTATE D’ISOPROPYLE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	6,75 g kg^−1 (rat, oral)[9]
LogP	1,02[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acétate d'isopropyle est un solvant organique de formule brute C₅H₁₀O₂ contenant un groupe ester.

Production et synthèse

Par l'estérification directe du propan-2-ol avec l'acide acétique en présence d'un catalyseur tel que l'acide sulfurique, le sulfate de diéthyle, l'acide chlorosulfonique ou du trifluorure de bore[10].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Isopropyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 juin 2010 (JavaScript nécessaire).
3. (en) Dieter Stoye, Solvents, Wiley-VCH Verlag, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a24_437, présentation en ligne).
4. (en) « Acetic acid, 1-methylethyl ester », sur NIST/WebBook, consulté le 16 juin 2010.
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996 (ISBN 0-88415-858-6).
6. « Acétate d'isopropyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 16 juin 2010.
7. UCB, université du Colorado.
8. « acétate d'isopropyle », sur ESIS, consulté le 16 juin 2010.
9. (en) « Acétate d'isopropyle », sur ChemIDplus, consulté le 16 juin 2010.
10. (en) Junzo Otera et Joji Nishikido, Esterification: Methods, Reactions, and Applications, Weinheim, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., 2010, 2^e éd. (ISBN 978-3-527-32289-3), p. 312.