fr 4-HO-DiPT

	4-HO-DiPT
Identification
Nom UICPA	3-[2-[di(propan-2-yl)amino]éthyl]-1H-indol-4-ol
Synonymes	N,N-diisopropyl-4-hydroxytryptamine,; 4-hydroxy-diisopropyltryptamine
No CAS	63065-90-7
No ECHA	100.214.853
PubChem	21854225
SMILES
InChI
Apparence	Poudre blanche (chlorhydrate)
Propriétés chimiques
Formule	C16H24N2O [Isomères];
Masse molaire	260,374 6 ± 0,015 2 g/mol ; C 73,81 %, H 9,29 %, N 10,76 %, O 6,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	283,2 °C (chlorhydrate)
Solubilité	4-HO-DiPT chlorhydrate : 3 g·L-1 (DMSO); 0,1 g·L-1 (DMF); 0,5 g·L-1 (DMSO:PBS);
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	Ingestion
Autres dénominations	Iprocine
Risque de dépendance	Très faible
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 4-HO-DiPT (ou iprocine) est une tryptamine hallucinogène, structurellement proche de la psilocine.

Historique

Le 4-HO-DiPT est découvert par Alexander Shulgin dans les années 1990, et décrit pour la première fois dans son livre TiHKAL: The Continuation^[5].

Il est aujourd'hui considéré comme un NPS, et fait partie des tryptamines de synthèse les plus consommées^[6].

Statut légal

Il s'agit d'une substance contrôlée en Suède^[7], ainsi que dans l'État de Floride^[8].

Chimie

Structure chimique

Le 4-HO-DiPT est un dérivé hydroxylé du DiPT, et plus généralement une tryptamine substituée (en), en position R⁴ par un groupe hydroxy et en positions R^N₁ et R^N₂ par deux groupes isopropyle.
Il a pour formule semi-développée HO-C₈H₅N-(CH₂)₂-N(CH(CH₃)₂)₂.

Synthèse

Le 4-HO-DiPT est synthétisé à partir de 4-HO-DET (en), d'éther diéthylique, de chlorure d'oxalyle, de diisopropylamine, de chloroforme et d'hydrogénosulfate de sodium^[5].

Pharmacologie

L'action pharmacologique du 4-HO-DiPT est encore mal connue et n'a pas fait l'objet d'études (en 2017).

Effets

Les effets du 4-HO-DiPT se rapprochent de ceux de la psilocine^[9] et durent de 2 à 3 heures, ce qui est moins que la plupart des tryptamines^[4].

Effets recherchés

modification de la perception des couleurs
hallucinations
hallucinations auditives
amélioration de l'humeur, euphorie
fous rires

Effets secondaires

Conséquences

Le 4-HO-DiPT étant un NPS, ses conséquences à long terme sur la santé ne sont pas encore connues, et aucune étude n'a encore été menée sur son action pharmacologique ni sur sa toxicité.

Notes et références

↑ ^{a et b} (en) « 4-Hydroxy-DIPT monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, 5 janvier 2015 (consulté le 24 mars 2017).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « 4-hydroxy DiPT (hydrochloride) safety data sheet », sur Cayman Chemicals, 10 septembre 2012 (consulté le 24 mars 2017).
↑ ^{a et b} (en) Erowid, « 4-Hydroxy-DIPT dose », sur Erowid, 15 juillet 2003 (consulté le 24 mars 2017).
↑ ^{a et b} (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, TiHKAL : The Continuation, 1997, 804 p. (ISBN 0-9630096-9-9, lire en ligne).
↑ (en) Débora González, Mireia Ventura, Fernando Caudevilla, Marta Torrens et Magi Farre, « Consumption of new psychoactive substances in a Spanish sample of research chemical users », Human Psychopharmacology, vol. 28, n^o 4,‎ 23 juillet 2013, p. 332-340 (lire en ligne).
↑ (sv) Morgan Johansson, « Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor », sur notisum.se, 5 février 2005 (consulté le 24 mars 2017).
↑ (en) The Florida Legislature, « Drug Abuse Prevention and Control », sur Online Sunshine, 2016 (consulté le 24 mars 2017).
↑ (en) Roberta Tittarelli, Giulio Mannocchi, Flaminia Pantano et Francesco Saverio Romolo, « Recreational Use, Analysis and Toxicity of Tryptamines », Current Neuropharmacology, vol. 13, n^o 1,‎ janvier 2013, p. 26-46 (lire en ligne).

Voir aussi

Articles connexes

Hallucinogène
- 4-AcO-DiPT
- DiPT
- DMT

Liens externes

[swgdrug_report-1] {a et b} (en) « 4-Hydroxy-DIPT monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, 5 janvier 2015 (consulté le 24 mars 2017).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[caymanchem_sds-3] (en) « 4-hydroxy DiPT (hydrochloride) safety data sheet », sur Cayman Chemicals, 10 septembre 2012 (consulté le 24 mars 2017).

[erowid_dose-4] {a et b} (en) Erowid, « 4-Hydroxy-DIPT dose », sur Erowid, 15 juillet 2003 (consulté le 24 mars 2017).

[tihkal_entry-5] {a et b} (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, TiHKAL : The Continuation, 1997, 804 p. (ISBN 0-9630096-9-9, lire en ligne).

[etude_espagne_2-6] (en) Débora González, Mireia Ventura, Fernando Caudevilla, Marta Torrens et Magi Farre, « Consumption of new psychoactive substances in a Spanish sample of research chemical users », Human Psychopharmacology, vol. 28, n^o 4,‎ 23 juillet 2013, p. 332-340 (lire en ligne).

[loi_suede-7] (sv) Morgan Johansson, « Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor », sur notisum.se, 5 février 2005 (consulté le 24 mars 2017).

[loi_floride-8] (en) The Florida Legislature, « Drug Abuse Prevention and Control », sur Online Sunshine, 2016 (consulté le 24 mars 2017).

[etude_tryptamines-9] (en) Roberta Tittarelli, Giulio Mannocchi, Flaminia Pantano et Francesco Saverio Romolo, « Recreational Use, Analysis and Toxicity of Tryptamines », Current Neuropharmacology, vol. 13, n^o 1,‎ janvier 2013, p. 26-46 (lire en ligne).

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