4-AcO-DMT

4-AcO-DMT
Identification
Nom UICPA	[3-[2-(diméthylamino)éthyl]-1H-indol-4-yl]acétate
Synonymes	O-acétylpsilocine, 4-acétoxy-N,N-diméthyltryptamine
N^o CAS	92292-84-7
SMILES	c12c([nH]cc1CCN(C)C)cccc2OC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H18N2O2/c1-10(17)18-13-6-4-5-12-14(13)11(9-15-12)7-8-16(2)3/h4-6,9,15H,7-8H2,1-3H3 InChIKey : RTLRUOSYLFOFHV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Blanc cassé (oxalate)[1]
Propriétés chimiques
Formule	C14H18N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	246,304 9 ± 0,013 5 g/mol C 68,27 %, H 7,37 %, N 11,37 %, O 12,99 %,
Propriétés physiques
T° fusion	144,2 °C (oxalate)[1] 172-173 °C (fumarate)[3]
Solubilité	4-AcO-DMT chlorhydrate[4] : 10 g·L^-1 (DMSO) 30 g·L^-1 (DMF) 10 g·L^-1 (PBS)
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	Ingestion, insufflation[5]
Autres dénominations	Psilacétine
Risque de dépendance	Très faible[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 4-AcO-DMT (ou O-Acétylpsilocine) est une tryptamine hallucinogène, structurellement proche de la psilocine.

Historique

Découverte et popularisation

Le 4-AcO-DMT a été découvert dans les années 1960 par Albert Hofmann et Franz Troxler, lors de recherches pour l'entreprise pharmaceutique Sandoz[7].

Cependant, il est resté pratiquement inconnu jusqu'à ce qu'une étude de David Nichols, de l'université Purdue, le présente comme une potentielle prodrogue de la psilocine[3],[8]. Il est aujourd'hui considéré comme un NPS, et le nombre de consommateurs est en augmentation[9] ; il serait même l'un des NPS les plus consommés dans le monde en 2016[6].

Statut légal

En 2017, le 4-AcO-DMT n'est spécifiquement considéré comme illicite dans presque aucun texte officiel, à l'exception de certains états américains comme la Floride[10] ou le Texas[11]. Cependant, dans certains pays (notamment le Royaume-Uni et l'Italie), sa possession est illégale car il s'agit d'un ester de la DMT, inscrite au tableau international des substances psychotropes[12],[13].

Chimie

Structure chimique

Le 4-AcO-DMT est un dérivé de la DMT, en position 4 de laquelle on substitue l'atome d'hydrogène par un groupe acétoxy (en).
Il a pour formule semi-développée H₃C-COO-C₈H₅N-(CH₂)₂-N(CH₃)₂.

Synthèse

Première voie de synthèse (1963)

La synthèse proposée par Albert Hofmann et Franz Troxler lors de sa découverte implique l'utilisation de psilocine (qui est structurellement très proche du 4-AcO-DMT) sous forme de sel de sodium.
Il s'agit alors de faire réagir la molécule avec du chlorure d'acétyle, dans une solution de diméthoxyéthane, puis de faire cristalliser le produit à l'aide d'éther de pétrole[7].

Seconde voie de synthèse (1999)

Lors de son étude du 4-AcO-DMT, David Nichols proposa une nouvelle manière de synthétiser la molécule.
Sa méthode implique l'hydrogénation de palladium sur charbon, d'acétate de sodium, de benzène, d'anhydride acétique et de 4-benzyloxy-DMT, dont il décrivit également une synthèse[3].

Stabilité

Au fil du temps, le 4-AcO-DMT se dégrade en psilocine[14].

Pharmacologie

Le 4-AcO-DMT étant une prodrogue de la psilocine[3], ses effets pharmacologiques sont très proches de ceux de la psilocine. Cependant, aucune étude concernant les effets pharmacologiques du 4-AcO-DMT (et notamment des effets éventuels du 4-AcO-DMT sur l'organisme avant sa métabolisation en psilocine) n'a encore été menée en 2017.

Effets

Du 4-AcO-DMT sous forme de poudre

Les effets du 4-AcO-DMT sont très similaires à ceux de la psilocine et de la psilocybine, cette dernière molécule (contenue dans les champignons hallucinogènes) étant elle aussi une prodrogue de la psilocine.
Leur durée est d'environ 3 à 6 heures, en fonction de la dose et de la personne[15].

Effets recherchés

• amélioration de la perception visuelle
• modification de la perception des couleurs
• hallucinations
• hallucinations auditives
• fous rires
• stimulation physique et mentale, amélioration des capacités cognitives
• sentiments d'extase, de paix intérieure
• amélioration de l'humeur, euphorie
• état de somnolence, de rêverie
• synesthésie
• sentiment d'empathie
• excitation sexuelle

Effets secondaires

• dilatation des pupilles
• confusion, pensées floues
• modification de la perception du temps
• diminution ou perte de l'ego
• désorientation
• diminution de la puissance des émotions
• anxiété, peur
• difficultés à s'exprimer
• nausée, vomissements, gaz
• paranoïa, sentiment d'insécurité
• transpiration, frissons
• insomnie
• hausse importante du rythme cardiaque
• fatigue (voire douleur), musculaire

Conséquences

Le 4-AcO-DMT étant un NPS, ses conséquences à long terme sur la santé ne sont pas encore connues et aucune étude n'a encore été menée sur son action pharmacologique ni sur sa toxicité.

Usages

Usage privé

Les utilisateurs du 4-AcO-DMT sont généralement intéressés par la découverte de soi, l'accomplissement spirituel, mais également par leur propre plaisir. Ils notent également la quasi-inexistence de comportements de dépendance. Le potentiel addictif de cette molécule est bien moindre que celui de la plupart des NPS, mais également moins important que celui noté avec d'autres NPS hallucinogènes comme le 25I-NBOMe[6]. La molécule a une importante tolérance croisée, la prise plusieurs jours consécutifs réduit donc énormément les effets.

Aucun cas de surdose impliquant le 4-AcO-DMT n'a été rapporté en 2017.

Production et trafic

Comme beaucoup de NPS, le 4-AcO-DMT est essentiellement acheté via Internet par ses consommateurs[6].

Notes et références

1. (en) « 4-AcO-DMT monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, 18 mars 2013 (consulté le 21 mars 2017).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) David E. Nichols et Stewart Frescas, « Improvements to the Synthesis of Psilocybin and a Facile Method for Preparing the O-Acetyl Prodrug of Psilocin », Thieme (en) Synthesis, vol. 1999, n^o 6,‎ 11 février 1999, p. 935-938 (lire en ligne).
4. (en) « 4-AcO-DMT (chlorhydrate) product information », sur Cayman Chemicals, 1^er décembre 2016 (consulté le 21 mars 2017).
5. (en) Erowid, « 4-Acetoxy-DMT dose », sur Erowid, 7 décembre 2010 (consulté le 21 mars 2017).
6. (en) Christophe Soussan et Anette Kjellgren, « The users of Novel Psychoactive Substances: Online survey about their characteristics, attitudes and motivations », International Journal of Drug Policy, vol. 32,‎ juin 2016, p. 77-84 (lire en ligne).
7. Albert Hofmann, Franz Troxler, « Esters of indoles », 29 janvier 1963 (Brevet US 3075992 ).
8. (en) Nathan T. Jones, Laura Wagner, Molly C. Pellitteri Hahn et Cameron O. Scarlett, « In vivo validation of psilacetin as a prodrug yielding modestly lower peripheral psilocin exposure than psilocybin », Frontiers in Psychiatry, vol. 14,‎ 8 janvier 2024 (ISSN 1664-0640, DOI 10.3389/fpsyt.2023.1303365, lire en ligne, consulté le 2 juillet 2024)
9. (en) A. Palma, L. Galindo, M. Grifell, P. Quintana, A. Toll, M. Ventura, I. Fornís, M. Torrens et M. Farré, « An old chemical that became a new psychoactive substance: study on O-Acetylpsilocin samples handled for analysis and raise of awareness », European Neuropsychopharmacology, vol. 25, n^o 2,‎ septembre 2015, p. 620-621 (lire en ligne).
10. (en) The Florida Legislature, « Drug Abuse Prevention and Control Standards and Schedules », sur Online Sunshine, 2016 (consulté le 23 mars 2017)
11. (en) « Texas Controlled Substances Act », sur Texas Constitution and Statutes, 2013 (consulté le 23 mars 2017)
12. (en) « Misuse of Drugs Act 1971 », sur legislation.gov.uk, 1971 (consulté le 22 mars 2017).
13. (it) « Legge 16 maggio 2014, n. 79 », sur Ministero della Salute, 16 mai 2014 (consulté le 22 mars 2017).
14. (en) Jeremiah Morris, « Color Tests and Analytical Difficulties with Emerging Drugs of Abuse », sur National Institute of Standards and Technology (consulté le 23 mars 2017).
15. (en) Erowid, « 4-Acetoxy-DMT effects », sur Erowid, 9 décembre 2010 (consulté le 22 mars 2017).

Voir aussi

Articles connexes

• Hallucinogène
  • DMT
  • Psilocine
  • Psilocybine

Liens externes

• (en) 4-Acetoxy-DMT sur Erowid