Der Landkreis hat eine Gesamtfläche von 966,41 km2. Die größte Fläche innerhalb des Landkreises haben der Markt Peiting mit 75,14 km2, die Gemeinde Steingaden mit 64,09 km2, die Kreisstadt Weilheim i.OB. mit 55,44 km2 und die Gemeinde Wessobrunn mit 51,11 km2. Drei Gemeinden haben eine Fläche die größer ist als 40 km2, vier Gemeinden sind größer als 30 km2 und zwölf sind größer als 20 km2, darunter die Städte Penzberg und Schongau. Zehn Gemeinden haben eine Fläche von über und eine von unter 10 km2. Die kleinsten Flächen haben die Gemeinden Hohenfurch mit 12,41 km2, Habach mit 12,15 km2 und Schwabbruck mit 7,34 km2.
Den größten Anteil an der Bevölkerung des Landkreises von 139.401 Einwohnern haben die KreisstadtWeilheim i.OB. mit 23.378 Einwohnern, gefolgt von der Stadt Penzberg mit 16.909 Einwohnern und dem Markt Peißenberg mit 12.881 Einwohnern. Die Stadt Schongau und der Markt Peiting haben über 12.000 beziehungsweise 11.000 Einwohner. Vier Gemeinden haben über 3.000 Einwohner, zehn über 2.000 und elf über 1.000 Einwohner. Die vier von der Einwohnerzahl her kleinsten Gemeinden haben unter 1.000 Einwohner, das sind Eglfing mit 1141 Einwohnern, Schwabbruck mit 1023, Ingenried mit 1115 und Prem mit 972 Einwohnern.
Der gesamte Landkreis Weilheim-Schongau hat eine Bevölkerungsdichte von 144 Einwohnern pro km2. Die größte Bevölkerungsdichte innerhalb des Kreises haben die Städte Penzberg mit 657 Einwohnern pro km2, Schongau mit 598 und Weilheim i.OB. mit 422, gefolgt von dem Markt Peißenberg mit 394. Zehn Gemeinden haben eine Bevölkerungsdichte von über 100. Fünf von diesen Gemeinden haben eine höhere Bevölkerungsdichte als der Landkreisdurchschnitt von 144. In den restlichen 20 Gemeinden liegt die Bevölkerungsdichte unter 100. Die am dünnsten besiedelten Gemeinden sind Böbing mit 47, Wessobrunn mit 44 und Wildsteig mit 28 Einwohnern pro km2.
Legende
Gemeinde: Name der Gemeinde beziehungsweise Stadt und Angabe, zu welchem Landkreis der namensgebende Ort der Gemeinde vor der Gebietsreform gehörte
Teilorte: Aufgezählt werden die ehemals selbständigen Gemeinden der Verwaltungseinheit. Dazu ist das Jahr der Eingemeindung angegeben.
VG: Zeigt die Zugehörigkeit zu einer der Verwaltungsgemeinschaften
Wappen: Wappen der Gemeinde beziehungsweise Stadt
Karte: Zeigt die Lage der Gemeinde beziehungsweise Stadt im Landkreis
Fläche: Fläche der Stadt beziehungsweise Gemeinde, angegeben in Quadratkilometer
Einwohner: Zahl der Menschen die in der Gemeinde beziehungsweise Stadt leben (Stand: 31. Dezember 2023[1])
EW-Dichte: Angegeben ist die Einwohnerdichte, gerechnet auf die Fläche der Verwaltungseinheit, angegeben in Einwohner pro km2 (Stand: 31. Dezember 2023[2])
Höhe: Höhe der namensgebenden Ortschaft beziehungsweise Stadt in Meter über Normalnull[3]
Bild: Bild aus der jeweiligen Gemeinde beziehungsweise Stadt