نوفوبيوسين

نوفوبيوسين
نوفوبيوسين
نوفوبيوسين
الاسم النظامي
4-Hydroxy-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzamido]-8-methylcoumarin-7-yl 3-O-carbamoyl-5,5-di-C-methyl-α-L-lyxofuranoside
اعتبارات علاجية
ASHP
Drugs.com
أسماء الدواء الدولية
طرق إعطاء الدواء وريدي
بيانات دوائية
توافر حيوي التوافر الحيوي الفموي محدود جدا
استقلاب (أيض) الدواء يطرح بدون تغيير
عمر النصف الحيوي 6 ساعات
إخراج (فسلجة) كلوي
معرّفات
CAS 303-81-1 ☑Y
ك ع ت QJ01XX95
بوب كيم CID 9346
ECHA InfoCard ID 100.005.589  تعديل قيمة خاصية (P2566) في ويكي بيانات
درغ بنك DB01051
كيم سبايدر 10226117 ☑Y
المكون الفريد 17EC19951N ☑Y
كيوتو C05080 ☑Y
ChEMBL CHEMBL36506 
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C31H36N2O11 
الكتلة الجزيئية 612.624

نوفوبيوسين Novobiocin، المعروف أيضا باسم ألباميسين أو كاثوميسين، هو مضاد حيوي من زمرة أمينو كومارين التي تم إنتاجها من قبل actinomycete Streptomyces niveus.[1] ال spheroides عضو في في مجموعة الشعاويات. المضادات الحيوية الأخرى تشمل أمينو كومارين كلوروبيوسين وكوميرميسين A1. صنع لأول مرة في منتصف عقد 1950 (ثم دعي ستربتونيفيسين).[2][3][4]

الخواص والصفات

الصيغة الكيميائية

C 31 H 36 N 2 O 11

الاسم العلمي

Hydroxy-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzamido]-8-methylcoumarin-7-yl 3-O-carbamoyl-5,5-di-C-methyl-α-L-lyxofuranoside

الوزن الجزيئ

612.624 جم / مول[5]

الاستعمال الطبي

وهو فعال ضد المكورات العنقودية البشروية ، ويمكن استخدامه لتمييزه عن غيره لإنزيم التخثر السلبي المكورات saprophyticus ، وهو مقاوم للنوفوبيوسين، في التزريع.

تم ترخيص نوفوبيوسين للاستخدام الطبي تحت الاسم التجاري Albamycin (فارماسيا وأبجون) في 1960. في الفعالية وقد ثبت في ما قبل السريرية والسريرية[6][7]

آلية التأثير

إن المضادات الحيوية المصنفة كأمينو كومارين تثبط دنا جيراز. وتظهر الفعالية العلاجية من خلال الارتباط بشدة إلى تحت الوحيدة B للدنا جيراز البكتيري، وبذلك يتم تثبيط هذا الأنزيم الأساسي.[2][8][9][10][11]

التخليق الحيوي

وتتكون الأمينو كومارين كمضادات حيوية من ثلاثة بدائل كبرى. الشارد 3-dimethylallyl-4-hydroxybenzoic acid يعرف بالحلقة A مشتق من بريفينات وبيروفسفات dimethylallyl. الشارد أمينو كومارين يعرف بالحلقة B مشتق من L-tyrosine. العنصر الأخير من النوفوبيوسين هو مشتق السكر L-noviose، المعروف باسم الحلقة C، وهي مشتقة من الجلوكوز-1-فوسفات. [12]

المراجع

  1. ^ Lanoot B., Vancanneyt M., Cleenwerck I., Wang L., Li W., Liu Z., Swings J. (2002). "The search for synonyms among streptomycetes by with SDS-PAGE of whole-cell proteins. Emendation of the species Streptomyces aurantiacus, Streptomyces cacaoi subsp. cacaoi, Streptomyces caeruleus and Streptomyces violaceus". Int. J. Syst. Evol. Microbiol. ج. 52 ع. Pt 3: 823–829. DOI:10.1099/ijs.0.02008-0. PMID:12054245.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  2. ^ ا ب Alessandra da Silva Eustáquio (2004) Biosynthesis of aminocoumarin antibiotics in Streptomyces: Generation of structural analogues by genetic engineering and insights into the regulation of antibiotic production. DISSERTATION
  3. ^ Hoeksema H., Johnson J. L., Hinman J. W. (1955). "Structural studies on streptonivicin, a new antibiotic". J Am Chem Soc. ج. 77: 6710–6711. DOI:10.1021/ja01629a129.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  4. ^ Smith C. G., Dietz A., Sokolski W. T., Savage G. M. (1956). "Streptonivicin, a new antibiotic. I. Discovery and biologic studies". Anitbiotics & Chemotherapy. ج. 6: 135–142.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  5. ^ DrugBank: Novobiocin نسخة محفوظة 05 مارس 2017 على موقع واي باك مشين.
  6. ^ Raad I., Darouiche R., Hachem R., Sacilowski M., Bodey G. P. (1995). "Antibiotics and prevention of microbial colonization of catheters". Antimicrob Agents Chemother. ج. 39 ع. 11: 2397–2400. DOI:10.1128/aac.39.11.2397. PMC:162954. PMID:8585715.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  7. ^ Raad I. I., Hachem R. Y., Abi-Said D., Rolston K. V. I., Whimbey E., Buzaid A.C., Legha S. (1998). "A prospective crossover randomized trial of novobiocin and rifampin prophylaxis for the prevention of intravascular catheter infections in cancer patients treated with interleukin-2". Cancer. ج. 82 ع. 2: 403–411. DOI:10.1002/(SICI)1097-0142(19980115)82:2<412::AID-CNCR22>3.0.CO;2-0. PMID:9445199.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  8. ^ Maxwell A (1993). "The interaction between coumarin drugs and DNA gyrase". Mol Microbiol. ج. 9 ع. 4: 681–686. DOI:10.1111/j.1365-2958.1993.tb01728.x. PMID:8231802.
  9. ^ Maxwell A (1999). "DNA gyrase as a drug target". Biochem Soc Trans. ج. 27 ع. 2: 48–53. PMID:10093705.
  10. ^ Lewis R. J., Tsai F. T. F., Wigley D. B. (1996). "Molecular mechanisms of drug inhibition of DNA gyrase". Bioessays. ج. 18 ع. 8: 661–671. DOI:10.1002/bies.950180810. PMID:8760340.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  11. ^ Maxwell A., Lawson D. M. (2003). "The ATP-binding site of type II topoisomerases as a target for antibacterial drugs". Curr Top Med Chem. ج. 3 ع. 3: 283–303. DOI:10.2174/1568026033452500. PMID:12570764.
  12. ^ Steffensky M, Mühlenweg A, Wang ZX, Li SM, Heide L (مايو 2000). "Identification of the novobiocin biosynthetic gene cluster of Streptomyces spheroides NCIB 11891". Antimicrob. Agents Chemother. ج. 44 ع. 5: 1214–22. DOI:10.1128/AAC.44.5.1214-1222.2000. PMC:89847. PMID:10770754. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
إخلاء مسؤولية طبية