Triklokarban

Artikel ini bukan mengenai Triklosan.
Triklokarban
Nama
Nama IUPAC
3-(4-Chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)urea
Nama lain
Trichlorocarbanilide, TCC, Solubacter
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C13H9Cl3N2O/c14-8-1-3-9(4-2-8)17-13(19)18-10-5-6-11(15)12(16)7-10/h1-7H,(H2,17,18,19) YaY
    Key: ICUTUKXCWQYESQ-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C13H9Cl3N2O/c14-8-1-3-9(4-2-8)17-13(19)18-10-5-6-11(15)12(16)7-10/h1-7H,(H2,17,18,19)
    Key: ICUTUKXCWQYESQ-UHFFFAOYAL
  • Clc2ccc(NC(=O)Nc1ccc(Cl)cc1)cc2Cl
Sifat
C13H9Cl3N2O
Massa molar 315,58 g·mol−1
Densitas 1.53 g/cm3
Titik lebur 254 hingga 256 °C (489 hingga 493 °F; 527 hingga 529 K)
Bahaya
Titik nyala > 150 °C (302 °F; 423 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
>5000 mg/kg (oral, mencit)[1]
2100 mg/kg (i.p., mencit)[1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Triklokarban (TCC; 3,4,4′-trichlorocarbanilide) adalah senyawa antimikroba yang biasanya ditambahkan dalam berbagai produk perawatan rumah tangga dan pribadi termasuk sabun batangan, deterjen, pencuci tubuh, losion pembersih, dan tisu karena sifat sanitasinya. Zat antimikroba lain yang secara struktural mirip dengan triklokarban adalah triklosan [5-chloro-2- (2,4-dichlorophenoxy) phenol].[2] Triklosan lebih sering digunakan dalam sabun cair, sementara triklokarban terutama digunakan dalam sabun batangan.[3] Triklokarban sangat efektif terhadap bakteri gram-positif seperti Staphylococcus aureus.[4]

Bersama triklosan, triklokarban merupakan antiseptik yang mendapat peringatan karena potensi bahayanya.[5] Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) pada 2 September 2016 mengeluarkan aturan final yang menetapkan bahwa produk pencuci antiseptik konsumen yang dijual bebas yang mengandung satu atau lebih dari 19 bahan aktif tertentu, termasuk bahan yang paling umum digunakan, triklokarban dan triklosan, tidak dapat lagi dipasarkan.[6]

Sejarah dan penggunaan

Baru pada akhir tahun 1930-an dan awal tahun 1940-an, triklokarban dan senyawa kimia yang mirip, triklosan disintesis oleh para ahli kimia di laboratorium dengan mengganti atom hidrogen yang ada pada cincin aromatik fenol dengan atom klor untuk menghasilkan kelompok baru fenol terklorinasi yang dikenal sebagai organohalida.[7]

Triklokarban telah diproduksi pada skala industri sejak tahun 1957 untuk digunakan sebagai agen antimikroba.[8] Sejak tahun 1957/1958, Triklokarban telah digunakan dalam konsentrasi hingga 1,5% dalam sabun batangan.[9]

Triklokarban digunakan dalam jumlah yang signifikan di seluruh dunia, dengan 100–1000 ton digunakan di Uni Eropa per tahun berdasarkan laporan REACH tahun 2017, dan lebih dari 454 ton per tahun digunakan di Amerika Serikat berdasarkan laporan Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat (US EPA) tahun 2002, terutama digunakan dalam produk perawatan pribadi seperti sabun antibakteri, tetapi juga digunakan dalam plastik untuk menghentikan pertumbuhan bakteri.[8]

Pada 2 September 2016, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) mengeluarkan aturan final yang melarang penggunaan triklokarban dan triklosan beserta 17 bahan aktif lainnya pada produk pencuci antiseptik konsumen yang dijual bebas.[6] Imbas dari aturan ini, produk dengan 19 bahan antibakteri, termasuk yang paling populer adalah triklosan dan triklokarban, harus diformulasi ulang atau tidak bisa beredar lagi dalam masa setahun. Larangan dikeluarkan karena para produsen gagal untuk membuktikan bahwa bahan-bahan tersebut aman dan membunuh kuman.[10]

Sinonim dan nama dagang

Beberapa sinomin triklokarban antara lain:[4]

  • 1-(3',4'-dichlorophenyl)-3-(4'-chlorophenyl)urea
  • 3,4,4'-trichloro carbanilide
  • 3,4,4'-trichlorocarbanilide
  • 3,4,4'-trichlorodiphenylurea
  • N-(4-chlorophenyl)-N'-(3,4-dichlorophenyl)urea

Triklokarban tersedia dalam sejumlah nama dagang, termasuk Cusiter®, Cutisan®, Genoface®, Procutene®, Solubacter®, TCC®,[11] dan Preventol SB.[9]

Mekanisme kerja

Triklokarban adalah analog triklosan dengan aktivitas antibakteri. Triklokarban memberikan efeknya dengan menghambat aktivitas reduktase protein pembawa enoyl-acyl, yang tersebar di mana-mana dalam bakteri, fungi, dan berbagai tanaman. Reduktase protein pembawa enoyl-acyl mengatalisasi langkah terakhir dalam setiap siklus regangan asam lemak dalam sistem sintase asam lemak tipe II. Akibatnya, agen ini mengganggu sintesis membran sel dan menghambat pertumbuhan bakteri.[4]

Farmakodinamika

Mekanisme antimikroba yang mendasari efek bakteriostatik dan bakterisida dari triklokarban diyakini merupakan adsorpsi yang tidak spesifik pada membran sel dan gangguan fungsi protein interstisial dan/atau hilangnya semipermeabilitas membran sel, dengan pelepasan ion dan molekul organik. Akibatnya, pertumbuhan bakteri gram positif maupun bakteri gram negatif terhambat.[4][9]

Tidak seperti antibiotik, zat antimikroba yang aktif membran seperti triklokarban efektif dalam waktu singkat.[9]

Konsensus The Florence Statement on Triclosan and Triclocarban

The Florence Statement on Triclosan and Triclocarban atau "Pernyataan Florence tentang Triklosan dan Triklokarban" diperkenalkan pada Simposium Internasional ke-36 tentang Polutan Organik Persisten Halogenasi (DIOXIN 2016) di Florence, Italia. Pernyataan konsensus ini memiliki lebih dari 200 penandatangan dari 29 negara, yang mewakili keahlian tentang dampak kesehatan dan lingkungan serta efektivitas zat antimikroba. Pernyataan itu diterbitkan dalam Environmental Health Perspectives pada Juni 2017.[12]

"Pernyataan Florence tentang Triklosan dan Triklokarban" mendokumentasikan konsensus lebih dari 200 ilmuwan dan profesional medis tentang bahaya dan kurangnya bukti dari manfaat penggunaan umum triklosan dan triklokarban.[5][13]

Berdasarkan penelitian penelaahan sejawat yang ekstensif, pernyataan ini menyimpulkan bahwa triklosan dan triklokarban adalah pengganggu endokrin berkanjang terhadap lingkungan yang bersifat bioakumulasi dan toksik bagi organisme akuatik dan lainnya.[13]

Lihat pula

Referensi

  1. ^ a b Marty, J. P.; Wepierre, J. (1979). "Toxicity evaluation of cosmetically active substances: case of trichlorocarbanilide". Labo-Pharma - Problemes et Techniques. 27 (286): 306–10. 
  2. ^ Tammy E. Stoker, Robert J. Kavlock (2010). "Pesticides as Endocrine-Disrupting Chemicals". Dalam Robert Krieger. Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology: Volume 1. Elsevier. hlm. 557. ISBN 978-0-12-374481-4. Diakses tanggal 3 Juni 2020. 
  3. ^ "Triclosan and triclocarban". Unilever. Diakses tanggal 4 Juni 2020. 
  4. ^ a b c d "Triclocarban". Drugbank.ca. Diakses tanggal 4 Juni 2020. 
  5. ^ a b dr. Immanuela Hartono. "Bahaya Kandungan Triclosan dan Triclocarban pada Sabun Antiseptik". Alomedika. Diakses tanggal 3 Juni 2020. 
  6. ^ a b "FDA issues final rule on safety and effectiveness of antibacterial soaps". U.S. Food and Drug Administration. 2 September 2016. Diakses tanggal 3 Juni 2020. 
  7. ^ Teri Shors, PhD (2020). "Identifying the Challenge". Krasner's Microbial Challenge. Jones & Bartlett Learning. hlm. 89. ISBN 9781284159264. Diakses tanggal 4 Juni 2020. 
  8. ^ a b "Urea, N-(4-chlorophenyl)-N'-(3,4-dichlorophenyl)-: Environment tier II assessment". The National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme (NICNAS). 10 Maret 2017. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-06-04. Diakses tanggal 4 Juni 2020. 
  9. ^ a b c d Scientific Committee on Consumer Products (1 Juni 2005). Opinion on Triclocarban For other uses than as a preservative (PDF). European Commission: Health and Consumer Protection Directorate-General. Diakses tanggal 4 Juni 2020. 
  10. ^ Karen Weintraub (2 September 2016). "Antibacterial soap soon to disappear". USA Today. Diakses tanggal 5 Juni 2020. 
  11. ^ "Triclocarban". Encyclopedia.com. 18 Mei 2020. Diakses tanggal 5 Juni 2020. 
  12. ^ "The Florence Statement". Green Science Policy Institute. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  13. ^ a b "The Florence Statement on Triclosan and Triclocarban". Environmental Health Perspectives. 20 Juni 2017. doi:10.1289/EHP1788. Diakses tanggal 5 Juni 2020.