Dalam karier politiknya di DPRD Provinsi Sulawesi Utara, dari Tahun 2004–2014 ia menjabat Ketua Komisi II Bidang Ekonomi dan Keuangan dan selanjutnya pada bulan September 2014 ia menjabat Ketua DPRD Provinsi Sulawesi Utara setelah meraup suara terbanyak pada Pemilihan Umum Legislatif Tahun 2014 yakni 33.649 suara.
Wakil Gubernur Sulawesi Utara
Tahun 2015, PDI Perjuangan mencalonkan ia sebagai Wakil Gubernur Sulawesi Utara mendampingi Olly Dondokambey sebagai Gubernur Sulawesi Utara pada Pemilihan Kepala Daerah (PILKADA) Serentak yang pertama kali diselenggarakan di Indonesia. Dalam PILKADA tanggal 9 Desember 2015 tersebut Pasangan Olly Dondokambey–Steven Kandouw (OD–SK) meraih suara terbanyak yakni 647.252 suara, mengungguli Pasangan Benny Mamoto–David Bobihoe (Golkar, PKS, PKPI) 389.463 suara dan Pasangan Maya Rumantir–Glenny Kairupan (Demokrat, Gerindra) 222.233 suara. Dan pada tanggal 12 Februari 2016, Olly Dondokambey dan Steven Kandouw secara resmi menjabat Gubernur dan Wakil Gubernur Sulawesi Utara Masa Jabatan 2016–2021 setelah dilantik Presiden Joko Widodo di Istana Negara.