PEBY III menjadi ajang pembuktian keseriusan PSIS dalam persiapan menjelang Liga Indonesia 2006. PSIS kembali ke Semarang dengan keberhasilan menduduki posisi 3. Menghadapi Liga Indonesia 2006, PSIS terus melakukan persiapan dengan beberapa kali melakukan uji coba di Semarang, serta mengontrak pemain-pemain handal yang dibutuhkan tim untuk mencapai hasil maksimal.[1][2]
Divisi Utama Liga Indonesia 2006
Format Divisi Utama Liga Indonesia 2006, terdiri dari 28 tim peserta dibagi ke dalam dua grup (Wilayah Satu dan Dua) berdasarkan letak geografis dan prestasi tim. Empat tim teratas dari setiap grup maju ke babak 8 besar yang dibagi dalam dua grup. Dua tim teratas dari babak 8 besar maju ke babak semifinal. Pemenang pertandingan semifinal saling berhadapan di pertandingan final.
Di Babak penyisihan grup, PSIS tergabung dalam wilayah barat (Wilayah satu). PSIS berhasil menduduki peringkat 3, di bawah Arema Malang dan Persija Jakarta dengan 13 kali kemenangan, 5 kali seri, dan 8 kali kalah. Di Babak 8 Besar PSIS tergabung di Grup A bersama Persik Kediri, Arema Malang, dan Persiba Balikpapan dan PSIS berhasil menduduki posisi Runner up untuk melanjutkan kiprah ke pertandingan semi final.
Di babak Semifinal Laskar Mahesa Jenar bertemu dengan Persekabpas Pasuruan pada tanggal 27 Juli 2006
. Di Pertandingan yang dilangsungkan di Stadion Manahan, Surakarta, PSIS unggul tipis 1-0 atas Persekabpas Pasuruan melalui gol Imral Usman di menit ke 10.
Sayang di partai Final, PSIS secara dramatis harus mengakui keunggulan Persik Kediri melalui gol tunggal Cristian Gonzáles di akhir babak pertambahan waktu (ekstra time) di menit 107.
Keberlangsungan Greg Nwokolo di PSIS tidak lama setelah di awal musim dipecat. Menurut manajer PSIS saat itu, Yoyok Sukawi Greg sudah melakukan 3 kesalahan besar yang membuat kondisi tim menjadi tidak kondusif. Pertama, bersitegang dengan Emanuel De Porras saat menjamu Semen Padang FC. Kedua, membuat cedera Maman Abdurrahman saat latihan di Stadion Krakatau Steel Cilegon, puncaknya terlibat perkelahian dengan rekan 1 timnya Modestus Setiawan pasca pertandingan melawan Persijap Jepara.[3].[4]Greg secara keseluruhan baru mencetak 1 gol untuk PSIS ketika menang 1-0 melawan Persija Jakarta. Sebagai gantinya di pertengahan musi PSIS mendatangkan gelandang asal ParaguayMiguel Domínguez
Jersey PSIS di Musim 2006 menggunakan apparel Umbro. Logo Liga Djarum Indonesia berada di tengah. Sponsor Jersey, Suara Merdeka berada di kiri atas dibawah logo apparel.
