Klortetrasiklin
|
|
| Nama sistematis (IUPAC)
|
| (4S,4aS,5aS,6S,12aR)-7-Kloro-4-(dimetillamino)-1,6,10,11,12a-pentahidroksi-6-metil-3,12-diokso-4,4a,5,5a-tetrahidrotetrasena-2-karboksamida[1]
|
| Data klinis
|
| Nama dagang
|
Aureomycin
|
| AHFS/Drugs.com
|
Micromedex Detailed Consumer Information
|
| Kat. kehamilan
|
?
|
| Status hukum
|
?
|
| Rute
|
Oral, IV, topikal
|
| Data farmakokinetik
|
| Bioavailabilitas
|
30%
|
| Ikatan protein
|
50 – 55%
|
| Metabolisme
|
Saluran gastrointestinal, hati (75%)
|
| Waktu paruh
|
5,6 — 9 jam
|
| Ekskresi
|
60% (ginjal) dan >10% (saluran empedu)
|
| Pengenal
|
| Nomor CAS
|
57-62-5  Y
|
| Kode ATC
|
A01AB21
D06AA02
J01AA03
S01AA02
QG51AA08
QJ51AA03
|
| PubChem
|
CID 54675777
|
| DrugBank
|
DB09093
|
| ChemSpider
|
10469370 Y
|
| UNII
|
WCK1KIQ23Q Y
|
| KEGG
|
D07689 Y
|
| ChEMBL
|
CHEMBL456066  N
|
| Data kimia
|
| Rumus
|
C22H23ClN2O8
|
| SMILES
|
eMolecules & PubChem
|
InChI=1S/C22H23ClN2O8/c1-21(32)7-6-8-15(25(2)3)17(28)13(20(24)31)19(30)22(8,33)18(29)11(7)16(27)12-10(26)5-4-9(23)14(12)21/h4-5,7-8,15,26,28-29,32-33H,6H2,1-3H3,(H2,24,31)/t7-,8-,15-,21-,22-/m0/s1 Y
Key:CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N Y
|
| Data fisik
|
| Titik lebur
|
168–169 °C (334–336 °F)
|
| Kelarutan dalam air
|
0,5–0,6 mg/mL (20 °C)
|
| Rot. spesifik
|
[α]D25−275°·cm3·dm−1·g−1 (metana)
|
Klortetrasiklin adalah antibiotik golongan tetrasiklin pertama yang diidentifikasi. Obat ini ditemukan pada tahun 1945 di Lederle Laboratories di bawah pengawasan ilmuwan Yellapragada Subbarow, Benjamin Minge Duggar. Mereka dibantu oleh Louis T. Wright,[2] seorang ahli bedah yang melakukan percobaan pertama obat ini pada manusia. Duggar mengidentifikasi antibiotik ini sebagai produk dari bakteri Actinomycetales yang dibiakkannya dari sampel tanah yang dikumpulkan dari Sanborn Field di University of Missouri.[3] Organisme tersebut diberi nama Streptomyces aureofaciens, dan obat yang diisolasinya yakni Aureomisin, karena warnanya yang keemasan.[1]
Obat ini tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[4]
Kegunaan dalam medis
Krim kombinasi dengan triamsinolon asetonida tersedia untuk pengobatan dermatitis alergi yang terinfeksi pada manusia.[5]
Dalam pengobatan hewan, klortetrasiklin umumnya digunakan untuk mengobati konjungtivitis pada kucing,[6] anjing, dan kuda. Obat ini juga digunakan untuk mengobati luka yang terinfeksi pada sapi, domba, dan babi, serta infeksi saluran pernapasan pada pedet, babi, dan ayam.[5]
Kontraindikasi
Klortetrasiklin untuk penggunaan sistemik dikontraindikasikan hewan dengan gangguan fungsi hati atau ginjal yang parah. Klortetrasiklin topikal tidak boleh digunakan pada ambing hewan yang susunya ditujukan untuk konsumsi manusia.[5]
Efek samping
Seperti golongan tetrasiklin lainnya, klortetrasiklin dapat menghambat mineralisasi tulang dan gigi pada manusia dan hewan yang sedang tumbuh dan belum lahir, serta mewarnai gigi mereka menjadi kuning atau cokelat. Klortetrasiklin juga dapat mengganggu fungsi hati dan ginjal. Reaksi alergi jarang terjadi.[5]
Interaksi
Klortetrasiklin dapat meningkatkan aktivitas antikoagulan asenokumarol. Risiko atau keparahan efek samping dapat meningkat jika klortetrasiklin dikombinasikan dengan asitretin, adapalena, atau alitretinoin. Aluminium fosfat dan aluminium hidroksida dapat menyebabkan penurunan penyerapan klortetrasiklin yang mengakibatkan penurunan konsentrasi serum dan berpotensi penurunan efikasi. Efikasi terapeutik mesilinam (amdinosilin), amoksisilin, dan ampisilin dapat menurun jika digunakan dalam kombinasi dengan klortetrasiklin. Klortetrasiklin dapat meningkatkan aktivitas penghambatan neuromuskular atrakurium besilat.[7]
Referensi
