Ampisilin

Ampisilin

Nama sistematis (IUPAC)
(2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino) -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2- carboxylic acid
Data klinis
Nama dagang	Binotal, Principen, lainnya[1]
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a685002
Data lisensi	US FDA:link
Kat. kehamilan	A (Au), B (U.S.)
Status hukum	POM (UK)
Rute	Oral, intravena
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	40% (oral)
Ikatan protein	15-25%
Metabolisme	12-50%
Waktu paruh	sekitar 1 jam
Ekskresi	75-85% ginjal
Pengenal
Nomor CAS	69-53-4 Y
Kode ATC	J01CA01 S01AA19 QJ51CA01
PubChem	CID 6249
DrugBank	DB00415
ChemSpider	6013 Y
UNII	7C782967RD Y
KEGG	D00204 Y
ChEBI	CHEBI:28971 Y
ChEMBL	CHEMBL174 Y
Data kimia
Rumus	C16H19N3O4S
Massa mol.	349.41 g/mol
InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 Y Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N Y

Ampisilin merupakan antibiotik yang digunakan untuk mencegah dan mengobati sejumlah infeksi bakteri. Obat ini digunakan untuk mengobati infeksi saluran pernapasan, infeksi saluran kemih, meningitis, salmonelosis, dan endokarditis. Obat ini juga digunakan untuk mencegah infeksi streptokokus grup B pada bayi yang baru lahir. Ampisilin diberikan secara peroral, dengan injeksi intramuskular, atau intravena.^[2] Seperti antibiotik pada umumnya, ampisilin tidak berguna untuk pengobatan infeksi virus.

Efek samping yang umum terjadi antara lain ruam, mual, dan diare. Ampisilin tidak boleh digunakan pada pasien yang alergi terhadap penisilin. Efek samping yang serius antarai lain kolitis Clostridium difficile atau anafilaksis. Walau ampisilin dapat digunakan pada pasien dengan masalah ginjal, dosis ampisilin perlu diturunkan.^[2] Ampisilin relatif aman digunakan untuk pasien yang sedang hamil dan menyusui.^[2][3]

Ampisillin dikembangkan pada tahun 1961.^[4] Obat ini termasuk dala Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat yang perlu ada dalam sistem kesehatan mendasar.^[5] Harga obat ini di negara berkembang adalah antara 0,13 dan 1,20 USD untuk sebuah vial larutan injeksi intravena per tahun 2014.^[6] Di Amerika Serikat, obat ini tersedia dalam bentuk obat generik dan 10 hari perawatan dengan obat ini membutuhkan biaya sekitar $13.^[2]

Ampisilin aktif melawan sebagian besar bakteri Gram-positif dan sebagian bakteri Gram-negatif.^{[butuh rujukan]}

Ampisilin merupakan penisilin 'spektrum luas' pertama dengan aktivitas terhadap bakteri Gram-positif seperti Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, dan beberapa isolat dari Staphylococcus aureus (tetapi bukan galur resisten penisilin atau resisten metisilin), dan beberapa Enterococcus. Aktivitas terhadap bakteri Gram-negatif antara lain Neisseria meningitidis, beberapa Haemophilus influenzae, dan beberapa Enterobacteriaceae. Spektrum aktivitasnya dapat ditingkatkan dengan pemberian sulbactam, obat yang menghambat beta laktamase, enzim yang diproduksi oleh bakteri untuk inaktivasi ampisilin dan antibiotik beta-laktam lainnya.^[7][8]

Ampisilin digunakan untuk pengobatan infeksi yang dapat dipastikan atau kemungkinan disebabkan oleh bakteri tersebut. Antara lain infeksi saluran pernapasan seperti sinusitis, bronchitis, dan faringitis, serta radang telinga tengah. Jika dikombinasikan dengan vankomisin (yang dapat menangani pneumokokus yang resisten terhadap ampisilin), pengobatan ini efektif untuk menangani bakteri meningitis. Ampisilin juga digunakan untuk infeksi saluran pencernaan yang disebabkan oleh air atau makanan yang terkontaminasi Salmonella, Shigella, dan Listeria.^[9]

Ampisilin merupakan obat lini pertama untuk pengobatan infeksi yang disebabkan oleh enterokokus. Bakteri yang menjadi penyebab utama infeksi nosokomial seperti endokarditis, meningitis, dan infeksi saluran kemih karena kateter yang biasanya resisten terhadap antibiotik lain.^[9]

Ampisilin relatif tidak bersifat toksik. Efek samping yang paling umum terjadi antara lain ruam, diare, dan mual.^[2] Dalam kasus yang sangat jarang, ampisilin dapat menyebabkan efek samping yang parah seperti angioedema, anafilaksis, dan kolitis C. difficile.^{[butuh rujukan]}

Ampisillin merupakan antibiotik beta-laktam kelompok penisilin dan merupakan bagian dari famili aminopenisilin. Ampisilin kira-kira setara dengan amoksisilin dalam hal aktivitas.^[10]

Ampisillin mampu menembus dinding sel bakteri Gram-positif dan beberapa bakteri Gram-negatif.Hal ini berbeda dengan penisilin G atau benzilpenisilin. Perbedaan tersebut karena adanya gugus amina pada ampisilin yang membantu obat menembus membran luar dari bakteri Gram-negatif.^{[butuh rujukan]}

Ampisilin bertindak sebagai inhibitor ireversibel dari enzim transpeptidase, yang dibutuhkan oleh bakteri untuk sintesis dinding sel.^[10] Obat ini menghambat tahap ketiga dan terakhir dari sintesis dinding sel bakteri dalam pembelahan biner, yang pada akhirnya menyebabkan lisis pada sel; oleh karena itu, ampisilin biasanya dikategorikan sebagai bakteriolitik.^[10][11]

Ampisilin telah digunakan secara luas untuk mengobati infeksi bakteri sejak tahun 1961.^[12] Sebelum ampisilin diperkenalkan, terapii penisilin hanya efektif mengobati bakteri Gram-positif seperti stafilokokus dan streptokokus.^[11] Ampisilin (dengan nama dagang awal 'Penbritin') juga menunjukkan aktivitas terhadap bakteri Gram-negatif seperti H. influenzae, koliform, dan Proteus spp.^[12]

Harga ampisilin antara 0,13 dan 1,20 USD untuk satu vial larutan injeksi intravena per tahun 2014.^[6] Di Amerika Serikat, ampisilin tersedia dalam bentuk obat generik dan sepuluh hari dari pengobatan membutuhkan biaya sekitar 13 USD.^[2]

• Amoksisilin (metabolit p-hidroksi dari ampisilin)

• Ampisilin terikat pada protein pada PDB