Dekstrometorfan

Dekstrometorfan
Nama sistematis (IUPAC)
(4bS,8aR,9S)-3-Methoxy-11-methyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene
Data klinis
Nama dagang Komix DT, Robitussin, Delsym, DM, DexAlone, Duract
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682492
Kat. kehamilan A(AU) C(US)
Status hukum Apotek saja (S2) (AU) OTC (CA) GSL (UK) OTC (US)
Kemungkinan
ketergantungan 		Rendah
Rute Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 11%[1]
Metabolisme Hati enzymes: major CYP2D6, minor CYP3A4, and minor CYP3A5
Waktu paruh 2-4 jam (extensive metabolisers); 24 jam (poor metabolisers)[2]
Ekskresi Ginjal
Pengenal
Nomor CAS 125-71-3 YaY
Kode ATC R05DA09
PubChem CID 15978238
Ligan IUPHAR 6953
DrugBank DB00514
ChemSpider 13109865 YaY
UNII 7355X3ROTS YaY
KEGG D03742 YaY
ChEBI CHEBI:4470 N
ChEMBL CHEMBL52440 YaY
Data kimia
Rumus C18H25NO 
Massa mol. 271.40 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m1/s1 YaY
    Key:MKXZASYAUGDDCJ-NJAFHUGGSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 111 °C (232 °F)

Dekstrometorfan (Disingkat DMP, DXM, atau DM) adalah obat dari kelas morphinan dengan sedatif, disosiatif, dan stimulan (pada dosis tinggi). Untuk batuk jangka panjang dan juga batuk yang mengeluarkan dahak tidak dianjurkan untuk menggunakan obat ini.

Penggunaan medis

Penekan batuk

Penggunaan utama dari Dekstrometorfan adalah untuk menekan batuk, untuk bantuan sementara dari batuk yang disebabkan oleh iritasi bronkial, serta batuk yang dihasilkan dari iritasi partikel yang telah dihirup.

Efek samping

efek samping penggunaan Dekstrometorfan adalah sebagai berikut:[3]

Pada dosis normal:

Efek samping yang jarang termasuk adalah depresi pernafasan. Pada dosis tiga sampai 10 kali dosis yang dianjurkan terapi:[4]

  • Euforia
  • Energi meningkat
  • Peningkatan kepercayaan
  • Mual ringan
  • Gelisah
  • Insomnia
  • Berbicara cepat
  • Perasaan meningkatkan kekuatan
  • Pembesaran pupil / mata berkaca-kaca (tapi tidak merah)

Pada dosis 15-75 kali dari dosis terapi yang dianjurkan:[4]

Kontraindikasi

Karena Dekstrometorfan dapat memicu pelepasan histamin, anak-anak atopik, yang sangat rentan terhadap reaksi alergi, harus diberikan Dekstrometorfan jika hanya benar-benar diperlukan, dan juga di bawah pengawasan ketat dari para profesional kesehatan.[3]

Sejarah

The racemic senyawa induk racemorphan pertama kali dijelaskan dalam aplikasi paten Swiss dan AS dari Hoffmann-La Roche pada tahun 1946 dan 1947, masing-masing; paten diberikan pada tahun 1950.[5] Sebuah resolusi dari dua isomer dari racemorphan dengan tartaric acid diterbitkan pada tahun 1952,[5] dan DXM telah berhasil diuji pada tahun 1954 sebagai bagian dari Angkatan Laut AS dan CIA - penelitian tentang pengganti non adiktif untuk didanai codeine.[6] Dekstrometorfan telah disetujui oleh FDA pada tahun 1958 sebagai antitusif.[5] Seperti yang diharapkan, Dekstrometorfan adalah solusi untuk beberapa masalah yang terkait dengan penggunaan kodein fosfat sebagai penekan batuk, seperti obat penenang dan ketergantungan opioid, tetapi seperti anestesi phencyclidine disosiatif dan ketamin, Dekstrometorfan kemudian menjadi terkait dengan penggunaan non medis.[5][7]

Di Indonesia, Badan Pengawas Obat dan Makanan (BPOM-RI) melarang komponen tunggal penjualan obat Dekstrometorfan dengan atau tanpa resep. Indonesia adalah satu-satunya negara di dunia yang membuat komponen tunggal Dekstrometorfan ilegal bahkan dengan resep dokter.

Referensi

  1. ^ Kukanich, B.; Papich, M. G. (2004). "Plasma profile and pharmacokinetics of dextromethorphan after intravenous and oral administration in healthy dogs". Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. 27 (5): 337–41. doi:10.1111/j.1365-2885.2004.00608.x. PMID 15500572. 
  2. ^ "Balminil DM, Benylin DM (dextromethorphan) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. WebMD. Diakses tanggal 15 April 2014. 
  3. ^ a b "Dextromethorphan". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010-04-12. Diakses tanggal 2016-10-11. 
  4. ^ a b "Teen Drug Abuse: Cough Medicine and DXM (Dextromethorphan)". webmd. 
  5. ^ a b c d Morris, Hamilton; Wallach, Jason (2014). "From PCP to MXE: A comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs". Drug Testing and Analysis. 6 (7–8): 614. doi:10.1002/dta.1620. PMID 24678061. 
  6. ^ "Memorandum for the Secretary of Defense" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2017-01-31. Diakses tanggal 2013-07-28. 
  7. ^ "Dextromethorphan (DXM)". Cesar.umd.edu. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-01-06. Diakses tanggal 2013-07-28. 

Pranala luar