Asam piruvat

Asam piruvat
Asam piruvat Asam piruvat
Nama sistematis asam 2-oksopropanoat
Nama lain asam α-ketopropionat
asam asetilformat
asam piroasemat
Pyr
Rumus kimia C3H4O3
Massa molar 88.06 g/mol
Densitas 1.250 g/cm³
Titik lebur 11.8 °C
Titik didih 165 °C
SMILES CC(C(O)=O)=O
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas
berlaku pada keadaan standar (25 °C, 100 kPa)

Asam piruvat (CH3COCO2H) adalah sebuah asam alfa-keto yang memiliki peran penting dalam proses-proses biokimia. Anion karboksilat dari asam piruvat disebut piruvat

Sifat-sifat kimia dan fisika

Asam piruvat adalah cairan tak berwarna, dengan bau yang mirip asam asetat. Asam piruvat bercampur dengan air, dan larut dalam etanol dan dietil eter. Di laboratorium, asam piruvat dibuat dengan cara memanaskan campuran asam tartarat dengan kalium bisulfat, atau melalui hidrolisis asetil sianida, yang dibuat melalui reaksi asetil klorida dan kalium sianida:

CH3COCl + KCN → CH3COCN
CH3COCN → CH3COCOOH

Peran biokimia

Piruvat adalah suatu senyawa kimia yang penting dalam biokimia. Senyawa ini merupakan hasil metabolisme glukosa yang disebut glikolisis. Sebuah molekul glukosa terpecah menjadi dua molekul asam piruvat, yang kemudian digunakan untuk menghasilkan energi. Jika tersedia cukup oksigen, maka asam piruvat diubah menjadi asetil-KoA, yang kemudian diproses dalam siklus Krebs. Piruvat juga dapat diubah menjadi oksaloasetat melalui reaksi anaploretik yang kemudian dipecah menjadi molekul-molekul karbon dioksida. Nama siklus ini diambil dari ahli biokimia Hans Adolf Krebs, pemenang Hadiah Nobel 1953 bidang fisiologi, karena ia berhasil mengidentifikasi siklus tersebut).

Jika tidak tersedia cukup oksigen, asam piruvat dipecah secara anaerobik, menghasilkan asam laktat pada hewan dan manusia, atau etanol pada tumbuhan. Piruvat diubah menjadi laktat menggunakan enzim laktat dehidrogenase dan koenzim NADH melalui fermentasi laktat, atau menjadi asetaldehida dan lalu etanol melalui fermentasi alkohol.

Asam piruvat juga dapat diubah menjadi karbohidrat melalui glukoneogenesis, menjadi asam lemak atau energi melalui asetil-KoA, menjadi asam amino alanin dan juga menjadi etanol.

Turunan asam piruvat, 3-bromopiruvat telah dipelajari untuk pengobatan kanker.[1]

Produksi piruvat melalui glikolisis

Posfoenolpiruvat Piruvat kinase Piruvat
 
ADP ATP
 
 

Reaksi ini tidak reversibel dan tidak dapat berjalan kearah fosfoenolpiruvat.

Dekarboksilasi piruvat menjadi asetil KoA

piruvat kompleks piruvat dehidrogenase asetil KoA
 
KoA + NAD+ CO2 + NADH + H+
 
 

Referensi

  • George D. Cody, Nabil Z. Boctor, Timothy R. Filley, Robert M. Hazen, James H. Scott, Anurag Sharma, Hatten S. Yoder Jr., "Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate," Science, 289 (5483) (25 August 2000) pp. 1337 - 1340. [1]

Catatan Kaki