Antrakuinon

9,10-Antrakuinon[1]
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Antrasena-9,10-dion[2]
Nama lain
  • Antrakuinon
  • 9,10-Antrasenadion
  • Antradion
  • 9,10-Antrakinon
  • Antrasena-9,10-kuinon
  • 9,10-Dihidro-9,10-dioksoantrasena
  • Hoelit
  • Morkit
  • Korbit
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 390030
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 102870
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 3143
  • InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H
    Key: RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
  • O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
Sifat
C14H8O2
Massa molar 208,22 g·mol−1
Penampilan Padatan kuning
Densitas 1,438 g/cm3[1]
Titik lebur 284,8 °C (544,6 °F; 558,0 K)[1]
Titik didih 377 °C (711 °F; 650 K)[1]
Tak larut
Bahaya
Bahaya utama Kemungkinan karsinogen
Piktogram GHS GHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H350
P201, P202, P281, P308+313, P405, P501
Titik nyala 185 °C (365 °F; 458 K)
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 kuinon,
antrasena
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Antrakuinon, juga disebut antrasenadion atau dioksoantrasena, adalah sebuah senyawa organik aromatik dengan rumus C14H8O2. Isomernya meliputi berbagai turunan kuinon. Namun, istilah antrakuinon mengacu pada isomer 9,10-antrakuinon (IUPAC: 9,10-dioksoantrasena) di mana gugus keto terletak di cincin pusat. Senyawa ini adalah bahan penyusun dari banyak bahan pewarna dan digunakan dalam pemutihan pulp untuk pembuatan kertas. Ia adalah padatan berwarna kuning, sangat kristalin, sulit larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik panas. Ia hampir tidak larut sama sekali dalam etanol di dekat suhu kamar tetapi 2,25 g akan larut dalam 100 g etanol mendidih. Ia ditemukan di alam sebagai mineral hoelit yang langka.

Reaksi

Hidrogenasi akan menghasilkan dihidroantrakuinon (antrahidrokuinon). Reduksi dengan tembaga menghasilkan antron.[3] Sulfonasi dengan asam sulfat menghasilkan asam antrokuinon-1-sulfonat,[4] yang bereaksi dengan natrium klorat menghasilkan 1-kloroantakuinon.[5]

Lihat pula

Referensi

  1. ^ a b c d Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-97). CRC Press. hlm. 3.28. ISBN 9781498754293. 
  2. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 724. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  3. ^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. (1934). "Benzanthrone". Organic Syntheses. 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004. 
  4. ^ Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (1938). "Potassium Anthraquinone-α-Sulfonate". Organic Syntheses. 18: 72. doi:10.15227/orgsyn.018.0072. 
  5. ^ Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (1938). "α-Chloroanthraquinone". Organic Syntheses. 18: 15. doi:10.15227/orgsyn.018.0015. 

Pranala luar


Ikon rintisan

Artikel bertopik senyawa organik ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.