1-Heksanol

1-Heksanol
Rumus kerangka 1-heksanol
Rumus kerangka 1-heksanol
Rumus bola 1-heksanol
Rumus bola 1-heksanol
Nama
Nama IUPAC
Hexan-1-ol[1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 969167
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
MeSH 1-Hexanol
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2282
  • InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 YaY
    Key: ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N YaY
  • CCCCCCO
Sifat
C6H14O
Massa molar 102,18 g·mol−1
Densitas 0,8136 g cm−3
Titik lebur 220 to 232 K
Titik didih 428 to 432 K
5,9 g/L (pada 20 °C)
log P 1,858
Tekanan uap 100 Pa (pada 25,6 °C)
Indeks bias (nD) 1,4178 (pada 20 °C)
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 243,2 J K−1 mol−1
Entropi molar standar (So) 287,4 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) −377,5 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298 		−3,98437 MJ mol−1
Bahaya
Lembar data keselamatan ICSC 1084
Piktogram GHS GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H302
Titik nyala 59 °C (138 °F; 332 K)
293 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

1-Heksanol adalah alkohol organik dengan enam rantai karbon berikatan jenuh dengan rumus kimia CH3(CH2)5OH. Cairan tak berwarna ini sedikit larut dalam air, tetapi dapat campur dengan dietil eter dan etanol. Terdapat dua isomer lain selain 1-hexanol, yaitu 2-heksanol dan 3-heksanol, yang dibedakan berdasarkan perbedaan lokasi gugus hidroksilnya. Banyak isomer alkohol dengan rumus kimia C6H13OH. Senyawa ini digunakan dalam industri parfum.

Persiapan

Heksanol diproduksi dalam skala industri dengan cara oligomerisasi etilena menggunakan trietilaluminium, diikuti dengan oksidasi produk-produk alkilaluminium yang terbentuk.[2] Sintesis yang disederhanakan adalah:

Al(C2H5)3 + 6C2H4 → Al(C6H13)3
Al(C6H13)3 + 1½O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3

Proses ini menghasilkan sejumlah oligomer yang dapat dipisahkan dengan cara distilasi.

Metode alternatif

Metode preparasi lain adalah hidroformulasi 1-pentena diikuti dengan hidrogenasi aldehida yang terbentuk. Metode ini dipraktikkan dalam industri untuk menghasilkan campuran isomer alkohol C6 yang merupakan prekursor zat pemlastis ((Inggris):plasticizer).[2]

Pada prinsipnya, 1-heksena dapat dikonversi menjadi 1-heksanol dengan cara hidroborasi (diboran dalam tetrahidrofuran diikuti dengan perlakuan menggunakan hidrogen peroksida dan natrium hidroksida):

Metode ini edukatif dan berguna dalam sintesis di laboratorium tetapi tidak praktis karena secara komersial 1-heksanol yang murah berasal dari etilena.

Keberadaan di alam

1-Heksanol dipercaya merupakan komponen yang menghasilkan bau seperti rumput yang baru dipotong. Feromon yang dikeluarkan kelenjar Koschevnikov lebah madu mengandung 1-heksanol.

Lihat juga

cis-3-Heksanal, biomolekul karbon organik yang mudah menguap lainnya, juga dianggap sebagai penghasil bau rumput yang baru dipotong

Referensi

  1. ^ "1-hexanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Diakses tanggal 8 October 2011. 
  2. ^ a b Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter (2005), "Alcohols, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_279 .

Pranala luar