2-乙基己醇

2-乙基己-1-醇[1]
IUPAC名 2-Ethylhexan-1-ol
别名	2-乙基-1-己醇 2-乙基己醇 异辛醇
识别
CAS号	104-76-7 ^Y
PubChem	7720 6991979（R） 6991980（S）
ChemSpider	7434, 5360145 R, 5360146 S
SMILES	CCCCC(CC)CO
Beilstein	1719280
EINECS	203-234-3
ChEBI	16011
KEGG	C02498
MeSH	2-ethylhexanol
性质
化学式	C8H18O
摩尔质量	130.23 g·mol⁻¹
外观	无色霉味液体
密度	0.833 g/cm³
熔点	-76 °C
沸点	183-185 °C
溶解性（水）	1.1 g·l^-1 (20 °C)
蒸氣壓	48 Pa (20 °C)
危险性
警示术语	R：R36/38
安全术语	S：S26
欧盟分类	刺激性 (Xi)
闪点	350.15 K (77 °C)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2-乙基己醇是一种有机化合物，分子式为C₈H₁₈O，它是一种具有手性的支链醇。

性质

无色有特殊气味液体。可燃。粘度：9.8 mPa·s（20°C）。 溶于约720倍的水，与醇、醚和氯仿等多数有机溶剂互溶。与水形成共沸混合物，其中水占20％，共沸点99.1°C。

制备

1、丙烯与合成气经羰基合成得到丁醛，后者两分子羟醛缩合得到2-乙基-2-己烯醛，最后加氢，得到2-乙基-1-己醇。

${\displaystyle {\rm {\ CH_{3}CH\!=\!CH_{2}+CO+H_{2}\ {\xrightarrow[{150\!-\!200^{\circ }C,\ 20MPa}]{cat.}}\ }}}$${\displaystyle {\rm {\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO}}}$

${\displaystyle {\rm {\ 2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO\ {\xrightarrow {-H_{2}O}}\ }}}$${\displaystyle {\rm {\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH\!=\!C(C_{2}H_{5})CHO}}}$

${\displaystyle {\rm {\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH\!=\!C(C_{2}H_{5})CHO\ {\xrightarrow {+2H_{2}}}\ }}}$${\displaystyle {\rm {\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(C_{2}H_{5})CH_{2}OH}}}$

2、两分子乙醛羟醛加成为丁醇醛，失水得巴豆醛，加氢等正丁醛，然后两分子正丁醛缩合为2-乙基-2-己烯醛，最后加氢得2-乙基-1-己醇。

${\displaystyle {\rm {\ 2CH_{3}CHO\ {\xrightarrow {NaOH}}\ CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO\ {\xrightarrow {-H_{2}O}}\ }}}$${\displaystyle {\rm {\ CH_{3}CH\!=\!CHCHO\ {\xrightarrow[{Ni}]{H_{2}}}\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO}}}$

正丁醛缩合失水以及产物加氢的方程式与（1）中相同。

用途

用于制取鄰苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、对苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、壬二酸二异辛酯和癸二酸二异辛酯等增塑剂。也用于合成抗氧化剂、润滑剂、消泡剂、溶剂，用于照相、纸张上浆、胶乳和织物印染等方面。

参考资料

1. Record of 2-Ethyl-hexanol in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）