環丁醇

環丁醇[1][2]
IUPAC名
Cyclobutanol
识别
CAS号 2919-23-5  checkY
PubChem 76218
ChemSpider 68700
SMILES
 
  • C1CC(C1)O
InChI
 
  • InChI=1S/C4H8O/c5-4-2-1-3-4/h4-5H,1-3H2
InChIKey KTHXBEHDVMTNOH-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C4H8O
摩尔质量 72.107 g·mol⁻¹
外观 無色無臭液體
密度 0.920 g/cm3
沸点 122－123 °C （295－296 K）（733mmHg）
折光度n
D 		1.435
危险性
警示术语 R：R10
安全术语 S：S16
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H225
P-术语 P210
NFPA 704
3
0
0
 
闪点 21 °C
相关物质
相关醇 環丙醇、環戊醇
相关化学品 環丁酮
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

環丁醇（英語：Cyclobutanol）是一種含有四元環的醇類，分子式C4H8O。與其母體化合物環丁烷類似，因為四元環具有環張力，所以碳碳鍵容易斷裂開環而顯示出獨特的性質，是有機化學合成的對象。

製備

環丁醇可以透過還原環丁酮得到。[3]

環丁酮被氫化鋁鋰還原為環丁醇
環丁酮被氫化鋁鋰還原為環丁醇

環丁醇也可以透過環丙基甲醇經由酸催化得到。[4]

由環丙基甲醇製備環丁醇
由環丙基甲醇製備環丁醇

經由Demjanov重排反應，環丁胺與亞硝酸反應會產生環丁醇與其他副產物。[5][6]

由Demjanov重排製備環丁醇
由Demjanov重排製備環丁醇

參考資料

  1. ^ safety data sheet - Fisher Scientific. [失效連結]
  2. ^ 来源：Sigma-Aldrich Co., Cyclobutanol, ≥99% （2018年5月5日查阅）.
  3. ^ Roberts, John D., and Charles W. Sauer. "Small-Ring Compounds. III. Synthesis of Cyclobutanone, Cyclobutanol, Cyclobutene and Cyclobutane." Journal of the American Chemical Society 71.12 (1949): 3925-3929.
  4. ^ M. Krumpolc, J. Rocek (1981). "Cyclobutanone". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 114. 
  5. ^ R L Madan. Chemistry for Degree Students (B.Sc. 1St Yr.). S. Chand. 2010: 450. ISBN 9788121932301. 
  6. ^ Amit Arora. Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids. Discovery Publishing House. 2006: 41. ISBN 9788183561891.