噁唑

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㗁唑
IUPAC名 1,3-oxazole 1,3-㗁唑
英文名	Oxazole
识别
CAS号	288-42-6 ^Y
PubChem	9255
ChemSpider	8898
SMILES	C1=COC=N1
InChI	1/C3H3NO/c1-2-5-3-4-1/h1-3H
InChIKey	ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYAD
EINECS	206-020-8
ChEBI	35597
MeSH	D010080
性质
化学式	C3H3NO
摩尔质量	69.06 g·mol⁻¹
密度	1.050 g/cm^3
沸点	69-70 °C
pKa	0.8 （其共轭酸） [1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

㗁唑（Oxazole）是一大类有机杂环化合物的母体，含有一个氧杂原子和一个氮杂原子。[2]

生物化学

在生物化学中，由丝氨酸和苏氨酸非核糖体多肽环化然后氧化就可以得到噁唑。

在生物体内，噁唑并不像噻唑那样普遍，后者是噁唑的类似物，用硫原子取代噁唑中的氧原子。

性质

噁唑是一个芳香性化合物，但是其芳香性不及噻唑。噁唑也是一个弱碱，其共轭酸的pK_a值是0.8，相比而言，咪唑的共轭酸的pK_a是7。

有机合成

对于噁唑，经典的有机合成方法有以下几种：

• Robinson-Gabriel合成：对2-酰氨酮脱水得到噁唑。
• 费歇尔噁唑合成：通过氰醇和醛合成噁唑。
• Bredereck反应：α-卤代酮与甲酰胺合成噁唑。
• 其他文献上提到过的方法：
  • 噁唑也能够通过某些炔丙基胺的环化异构化生成。 在一个实验中[3] ，化学家使用一次性合成法合成了噁唑，过程是首先用炔丙基胺与苯甲酰氯缩合形成酰胺，然后经过一个端基炔的Sonogashira偶联反应，然后再加入同样当量的苯甲酰氯，最后由对甲基苯磺酸催化完成环化异构化形成产物。

通过炔丙基胺形成噁唑 Merkul 2006

• • 噁唑也可以通过苯甲酰氯和异腈化合物反应制得。[4]

由苯甲酰氯和异腈反应合成噁唑

有机反应

• 在C2位置对噁唑进行去质子化常常伴随着异腈化合物的开环。
• 在有活化基的情况下可以在C5发生亲电芳香取代反应。
• 若C2位置有离去集团，则可以发生亲核芳香取代反应。
• 由噁唑双烯发生狄尔斯-阿尔德反应，然后脱去氧原子形成嘧啶。
• 4-酰基噁唑的康福斯重排是一个热重排反应，酰基部分和C5发生重排。
• 多种氧化反应。其中一例 [5]是对4,5-二苯基噁唑的氧化。将其与三当量的硝酸铈铵反应生成甲酰胺与苯甲酸：

CAN对噁唑啉的氧化

在平衡的半反应中可以看出，对于一当量的噁唑，该反应消耗了三当量的水，产生了四个质子和四个电子，后者是来自Ce^IV。

参见

• 异噁唑，氮在2位的类似物。
• 咪唑，氧被氮取代了的类似物。
• 噻唑，氧被硫取代了的类似物
• 苯并噁唑，噁唑于其他环相连。
• 吡咯，没有氧原子的一个类似物。
• 呋喃，没有氮原子的一个类似物。
• 噁唑啉，其中一个双键被还原。
• 噁唑烷，两个双键均被还原。
• 芳香环

参考文献

1. Zoltewicz, J. A. & Deady, L. W. Quaternization of heteroaromatic compounds. Quantitative aspects. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71-121 (1978).
2. Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
3. A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence Eugen Merkul and Thomas J. J. Müller Chem. Commun., 2006, 4817 - 4819, doi:10.1039/b610839c
4. Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer Org. Lett.; 2006; 8(23) pp 5231 - 5234; (Letter) doi:10.1021/ol061975c
5. Ceric Ammonium Nitrate Promoted Oxidation of Oxazoles David A. Evans, Pavel Nagorny, and Risheng Xu Org. Lett.; 2006; 8(24) pp 5669 - 5671; (Letter) doi:10.1021/ol0624530