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噻吩
发现与存在噻吩最初是作为苯的杂质而发现的。[1]靛红与硫酸、粗苯混合形成一种蓝色染料，早期认为这是苯的反应，直到德国化学家维克托·梅耶分离出噻吩，才发现了这种杂环化合物的存在。[2]噻吩天然存在于石油、煤焦油和页岩油中，在石油中含量可高达数个百分点，所以石油精炼中必须脱硫，以减少二氧化硫污染物的排放。由于噻吩沸点与苯接近，煤焦油分馏得到的粗苯中含约0.5%的噻吩且不能通过分馏除去。 性质噻吩与苯相似，具有芳香性。其硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭，形成离域Π键，噻吩的芳香性仅略弱于苯，比呋喃和吡咯稳定，这是C-S键键长较长，缓解了环张力的缘故。[3]其比苯更容易发生亲电取代反应，主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ，生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性，例如，烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩，可得二氢噻吩，以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩，可得四氢噻吩。在兰尼镍催化下氢化，噻吩能最终脱硫生成丁烷。 鉴定合成工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。或由二硫化碳和丁醇在500-550℃，氧化物催化剂作用下得到。[5]实验室中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与三硫化二磷反应，能生成2，5-二甲基噻吩。 应用许多农用化学品及药品都是噻吩的衍生物[5]，如替卡西林和利伐沙班。 相关条目参考资料
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