双环戊二烯[1]
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IUPAC名 Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene 三环[5.2.1.02,6]癸-3,8-二烯
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别名
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二聚环戊二烯 3a,4,7,7a-四氢-4,7-亚甲基茚 双茂 DCPD TCD
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识别
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CAS号
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77-73-6 ?
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PubChem
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6492
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SMILES
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性质
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化学式
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C10H12
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摩尔质量
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132.20 g·mol⁻¹
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密度
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0.98 g/cm3
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熔点
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32.5 °C
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沸点
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170 °C
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危险性
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警示术语
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R:R11, R20/22, R36/37/38, R51/53
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安全术语
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S:S2, S36/37, S61
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NFPA 704
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闪点
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32.22 °C
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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双环戊二烯(简称DCPD),又称二聚环戊二烯,是环戊二烯经狄尔斯-阿尔德反应而生成的二聚体,有内型与外型两种异构体。
性质
无色晶体,有类似樟脑气味。溶于醇、醚和四氯化碳,不溶于水。因分子中含有多个不饱和的双键,因此化学性质非常活泼,易于进行各类加成和聚合反应,生成种类繁多的衍生物。
制备
由环戊二烯加热二聚而得到。通过蒸馏纯化。
用途
双环戊二烯是重要的有机合成、医药、农药、香料、涂料和树脂中间体,主要用途有:用于环戊烯、环戊酮、金刚烷、戊二醛、氨基甲酸酯、顺丁烯二酸酐、乙叉降冰片烯、双环戊二烯醇、降冰片烯二酸酐、双环戊二烯二胺、双环戊二烯氯化物、α-环戊二烯基扁桃酸甲酯的制取;用作乙烯-丙烯二元共聚物的第三组分;用于鱼油、桐油、大豆油、亚麻仁油等的改性;以及用于橡胶粘合剂、涂料、油墨、压敏粘接剂等。
参考资料
- ^ Merck Index, 11th Edition, 2744.