乙酰辅酶A
乙酰辅酶A
IUPAC名 S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] ethanethioate
识别
CAS号
72-89-9 Y
PubChem
444493
ChemSpider
392413
SMILES
O=C(SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O)C
InChI
1/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1
InChIKey
ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUBJ
ChEBI
15351
MeSH
Acetyl+Coenzyme+A
性质
化学式
C23 H38 N7 O17 P3 S
摩尔质量
809.57 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa) 下。
輔酶A標示
乙酰-CoA的結構式的概要。
乙酰辅酶A [ 1] (英語:acetyl-CoA )是活化了的乙酸 ,由乙酰基 (CH3 CO-)与辅酶A 的巯基 以高能的硫酯键 相連,不以氧相連形成酯類的原因是酯類較為穩定,難以進一步代謝。乙醯輔酶A是脂肪酸 的β-氧化 及糖酵解 后产生的丙酮酸 脱羧後的产物。乙酰辅酶A名称中的“A”并非区分于“B”,而是指代“乙酸的活化(A ctivation of Acetate)”。[ 2]
在三羧酸循环 的第一步,乙酰基转移到草酰乙酸 中,生成柠檬酸 ,因此這個循環也稱作「柠檬酸循环」。
生化意义
乙醯輔酶A是人体内重要的化学物质。首先,它是丙酮酸脱羧 、脂肪酸β-氧化 的產物。當丙酮酸激進入粒線體 的基質後,它會被丙酮酸脱氫酶複合體 轉化為乙醯輔酶A,因為在此過程中,丙酮酸會被氧化(氫原子转移到NAD+ 生成NADH )及其羧基 会以二氧化碳 的形式離開,故此過程被稱為「丙酮酸脱羧」。其次,它是脂肪酸合成、膽固醇 合成和生酮作用 的碳来源。同时,乙醯輔酶A也是细胞核中的組蛋白乙酰化修飾的乙醯基供體。三大營養物質(醣、脂肪、蛋白质)的彻底氧化殊途同归,都会生成乙酰辅酶A以进入三羧酸循环。
参见
外部連結
^ 「酰」,拼音 :xiān ,注音 :ㄒㄧㄢ
^ Lane, Nick. Transformer: the deep chemistry of life and death. New York: W. W. Norton. 2022. ISBN 978-0-393-65148-5 .