丁二炔

丁二炔
别名 丁二炔、聯乙炔、1,3-丁二炔
识别
CAS号 460-12-8  checkY
PubChem 9997
ChemSpider 9603
SMILES
 
  • C#CC#C
InChI
 
  • 1/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H
InChIKey LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYAU
ChEBI 37820
性质
化学式 C4H2
摩尔质量 50.06 g·mol−1
外观 氣態
熔点 -10 °C（263 K）
沸点 10 °C（283 K）
危险性
警示术语 R：R11 R19
MSDS External MSDS
主要危害 高度可燃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丁二炔（butadiyne）也稱為聯乙炔（Diacetylene），其分子式C4H2，是高度不飽和的碳氫化合物，含有二個三鍵及三個單鍵，是分子量最小的聚炔烃，「聯乙炔」的名稱表示其中有二個碳-碳的雙鍵，而且可能是由乙炔製備，不過不表示這是乙炔的二聚體。

存在

曾在土衛六的大氣及CRL 618原行星雲中都發現丁二炔，原因是其特殊的振動模式韋斯特布魯剋星雲。丁二炔可能是土衛六的大氣中，由乙炔及乙炔自由基（英语：Ethynyl radical）C2H反應而成，乙炔自由基則是因乙炔光解而產生，乙炔自由基會再攻擊乙炔中的三鍵，甚至在低溫下都可以進行。在月球上也曾發現丁二炔[1]。

製備

丁二炔可以由1,4-二氯-2-丁炔在低溫下和氫氧化鉀反應的脱卤反应來製備：[2]

ClCH2C≡CCH2Cl → HC≡C-C≡CH

2(三甲基矽基)保護的衍生物可以由(三甲基矽基)乙炔的卡迪奧-肖德凱維奇偶聯反應來製備[3]：

2 TMS-C≡CH → TMS-C≡C-C≡C-TMS

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參考資料

  1. ^ "The Multiplying Mystery of Moonwater" Archive.is的存檔，存档日期2012-07-15, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
  2. ^ Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne. Synthetic Communications. 1991, 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833. 
  3. ^ Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1993). "1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 63. 

延伸閱讀

  • Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A. Diacetylene: a candidate for industrially important reactions. Russian Chemical Reviews. 2000, 69 (7): 591. doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564.